§ 3. Andere wenig bekannte Stoffwechselprodukte. 



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ist nicht angenommen], ist anzusehen als Aldehyd oder Keton und hat die 

 Eigenschaften eines Säureanhydrides. Mit PbO gekocht, ergibt es die nativ 

 in Anemone- und Ranunculus- Arten gefundene Anemonsäure, eine 

 zweibasische Aldehydsäure GioHioOg. Mit Säuren erwärmt liefert Anemonin 

 die gleichfalls nativ vorgefundene Anemoninsäure GioHigOg oder GjHg 

 • G(0H)2 . (GOOH)j: Beckurts, H. Meyer (1). Durch Reduktion entsteht 

 aus Anemonin die der Gantharidinsäure ähnliche Anemonolsäure. Auf 

 Grund seiner Versuche stellte H. Meyer folgende Formeln auf: 



Anemonin 

 CH 



H,C 



Anemoninsäure Anemonolsäure 



CH CH 



i'^l\c(OH).CH-.COOH H.C,// \C(OH).CH,.COOH 



CO ^ ^ CHOH ' 



H,cl ^ICCOOH H,C\ ^CCOOH 



C:CH.CO H,C 

 CCO. 



CE, CH, 



AsAHiNA schrieb die Formeln folgendermaßen: 



Anemonin 

 CHj.GHa-G 



CO 



/ 

 O 



Anemoninsäure 

 ,.CH,.G.COOH 



^<o 



CH, 



CO 

 GHs^ 



I 

 CO 



l 



GHj 



COH 



GHsj.GHGOOH 



Anemonolsäure 



CHjCHa.GHGOOH 



I \ 



CO >COOH 



I / 



GHo.GHoGCOOH 



Bezüglich des mit Anemonin vielleicht in Beziehung stehenden Gantha- 

 ridins sei auf die Arbeiten von Gadamer (2) verwiesen. Es kann gegenwärtig 

 als gut gestützte Konstitutionsformel für Gantharidin angenommen werden: 



GH 



HaG 

 H,G 



GH 3 

 GO, 



GH 



>0 



G<CÖ 

 ^^GH3 



Gruciferae : Aus der Wurzel von Rhaphanus sativus var. niger gewann 

 Moreigne (3) einen krystallisierbaren lactonartigen Stoff, Rhaphanoloder 

 Rhaphanolid G29H58O4, welchen er für nativ vorgebildet hält und auch in 

 Brassica, Gheiranthus, Nasturtium und Gochlearia officinalis nachwies. 



Hamamelidaceae : Das Holz von Liquidambar styraciflua L. besitzt 

 nach Nestler (4) eine hautreizende Wirkung, deren chemischer Träger 

 aber noch unbekannt ist. Derselbe Autor (5) berichtet über ein hautreizen- 

 des Prinzip aus dem ,,Goccobolo"-Holz unbekannter Herleitung (von Gocco- 

 loba??), welches in Wasser, Alkohol und Benzol löslich sei. 



1) H. MErER, Monatsh. Chem., 27, 283 (1896); 20, 634 (1899). — 2) J. Ga- 

 damer, Verhandl. Naturf.Ges. (1913), II, j, 494; Arch. Pharm., 252, 609 u. 636 

 (1914). Dankwortt, Ebenda, 252, 149 (1914); Ebenda, p. 632 u. 663. Rudolph, 

 Ebenda, 254, 423 (1916). Gadamer, Ebenda, 255, 277 u. 290 (1917). Mikrochemie 

 bei Tun MANN, Gehes Handelsbericht 1914, p. 177. van Zup, Pharm. Weekbl., 5^, 

 296 (1917). — 3) H. Moreigne, Bull. Soc. Chim. (3), 15, 197 (1896). — 4) A. Nestler. 

 Ber. bot. Ges., ag, 672 (1911). — 5) Ebenda, 30, 120 a912). 



