§ 3. Andere wenig bekannte Stoffwechselproduktc. 581 



noch in anderen Artemisia-Arten aus der Verwandtschaft der Art. Cina 

 und maritima vorkommen (1). Santo ninhaltige Lösungen mit schwach 

 eisenhaltiger Schwefelsäure erwärmt, geben Violettfärbung: Neumann, 

 Bettink (2). Thaeter (3), welcher Santonin in den Blütenköpfchen der 

 Art. maritima nachwies, fand als charakteristische Farbenreaktion eine 

 Purpurfärbung beim Erwärmen einer Mischung von alkoholischer Santonin- 

 und alkoholischer Furfurollösung mit Schwefelsäure. Santonin erhält man 

 durch Auskochen des Materiales mit Kalkwasser, aus Art. Cina zu 1,5 bis 

 2,3 %. Es ist wahrscheinlich im Gewebe der Hüllkelchblätter lokalisiert (4). 

 Um die Ghemie des Santonins haben sich besonders italienische Ghemiker: 

 Cannizaro und Mitarbeiter, Sestini, Francesconi und andere, große Ver- 

 dienste erworben (5). Monographisch hat Wedekind (6) die Santonin- 

 chemie dargestellt. Santonin GjgHigOa, dessen Krystalle sich im Sonnen- 

 lichte rasch gelb färben (7), ist nach Gannizzaro das Lacton der Santonin- 

 säure. Die Wirkung des Lichtes beruht auf Überführung in die isomere 

 Photosantonsäure. Mit Natriumamalgam reduziert gibt Santonsäure die 

 Hydrosantonsäure, G15H22O4. Durch Erhitzen mit JH und rotem Phosphor 

 erhält man die einbasische santonige Säure G15H20O3. Letztere liefert, mit 

 Baryt behandelt, Dimethylnaphthol. Gannizzaro gab dem Santonin die 



folgende Konstitution: j 



Demnach wäre Santonin als Naphthalinderivat aufzufassen. Klein (8) 

 versuchte die Bildung des Naphthalinringes als sekundäre Reaktion zu 

 deuten und leitete das Santonin von einem sesquiterpenartigen Kohlen- 

 wasserstoff ab. Gegen die GANNizzAROsche Formel sind in neuerer Zeit 



1) Santoninfieie „flores cinae": G. Heyl u. 0. Tunmann, Apoth.-Ztg., 28, 

 248 (1913). — 2) A. Neumann, Dissert. Dorpat 1883. H. Wefers-Bettink, Cham. 

 Zentr. (1895), I, 509. F. Bertolo, Gazz. chim. ital., 2g, II, 102 (1899). — 

 3) K. Thaeter, Arch. Pharm., 235, 401 (1897); 237, 626. Reaktionen: C. Reichard. 

 Pharm.-Ztg., 52, 88 (1907). Bestimmung: J. Katz, Arch. Pharm., 237, 245 (1899). 

 Welmans, Pharm.-Ztg., 43, 908 (1898). — 4) Mikrochwnie: H. Molisch, Mikro- 

 chemie d. Pfl., Jena 1913, p. 144. — 5) F. Sestini, Gazz. chim. ital., 5, 21 (1876); 

 Ber. ehem. Ges., 9, 1689 (1876). S. Gannizzaro u. Carnelutti, Ebenda, 12, 1674 

 (1879); 13, 1516 (1880). Carnelutti u. Nasini, Ebenda, p. 2208, 2430. Nasini, 

 Gazz. chim. ital.. 13, 120, 375 (1883). Gannizzaro, Ber. ehem. Ges., 18, 2746 

 (1885); 19, 2260 (1886). Villavechia. Ebenda, 18, 2859 (1885). Francesconi u. 

 Venditti, Gazz. chim. ital., 32, I, 281. Montemartini, Ebenda, 325 (1902). 

 Francesconi u. Ferrulli, Ebenda, j7, I, 188 (1903). Francesconi u. Maggi, 

 Ebenda, Bd. II, 65 (1903); Ber. ehem. Ges., 36, 2667 (1903). Oxim: L. Frances- 

 coni u. G. CusMANO. Acc. Line. Roma (5), 17, I, 64 (1907). G. Cusmano, Ebenda 

 (.5), 21, II, 796 (1912). HCl-Einwirkung: Francescojvi u. Gusmano, Gazz. chim- 

 ital., 38, II, 101 (1908). Elektrolyse: E. Pannain, A-cc. Line. Rom., (5), /;, II, 

 499 (1908). Broraierung: J. Klein, Ber. ehem. Ges.. 40, 939 (1907). E. Wbde- 

 KiND, Ebenda, 41. 359 (1908). Hydrierung: G. Bargellini, Acc. Line. Roma (5). 

 22, I, 443 (1913). Y. A.SAHINA. Ber. ehem. Ge.s., 46, 17'75 (1913). Wienhaus u. 

 öettingen. Lieb. Ann., .797, 219 (1913). Wedekind, Ebenda, p. 246. Gusmano. 

 Acc. Line. Roma (5), 22, I, -507 u. 711 (1913). Wienhaus, Ber. ehem. Ges., 46, 

 2836 (1913). Wedekind, Ebenda, 48, 891 (1915). Francesconi u. Granata, Gazz. 

 chim. ital., 45, I, 167 (1915). Gusmano, Ebenda, 48, I, 248 (1918). — 6) E. Wede- 

 kind, Die Santoningruppe (1903). Wedekind u. Koch, Ber. ehem. Ges., 38, 421 

 (1905); Ebenda 1845; Arch. Pharm., 244, 623 (1906). — 7) A. Piutti, Acc. Line. 

 Roma (5), 22. II, 192 (1913). — 8) .1. Klein, Arch. Pharm., 230, 449 (1892); 231, 

 213 (1893). 



