608 Neunundsechz. Kap. : Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast. Entsteh. 



Naphthalin konnten Soden und Rojahn (1) in einem Nelken- 

 stielöl und in Storaxrindenöl nachweisen; dann wurde es in Irisöl gefunden (2). 

 Phenole. Von den gesättigten Phenolen sind zwei isomere Methyl-isopro- 

 pylphenole als verbreitete pflanzliche Stoffwechselprodukte anzuführen, 

 Thymol und Carvacrol. Beide Stoffe finden sich vor allem bei den La- 

 biaten und Umbelliferen, oft mit p-Cymol gemeinsam. Sehr reich an Thymol 

 sind Arten von Ocimum: viride mit 52% Thymol (3), die Blätter der Pflanze 

 liefern 32% Thymol; Ocimum gratissimum 44% Thymol (4), in Ocim. 

 pilosum sehr wenig (5). Viel Thymol in Origanum floribundum var. cine- 

 reum nachBATTANDiER(6), und 50— 60% Thymol bei Origanum hirtum(7). 

 Ferner Monarda punctata L. nach Schumann und Kremers (8), in den 

 Ölen aus verschiedenen anderen Arten 60—80% Phenole (9). Sodann 

 Thymus: Doveri, Lallemand (1 0) ; in Thymianöl 43% Thymol und Carva- 

 crol (11). Bei Prostanthera cineolifera (1 2). In französischem Lavendelöl (1 3). 

 Aus Mosla japonica 58% Thymol (14). Von Umbelliferenfrüchten sind 

 jene von Ptychotis Ajowan als thymolführend bekannt (15). Nach Brooks 

 (16) soll Thymol auch im Champacaöl aus Michelia longifolia (Magnoliaceae) 

 vorkommen. Über Löslichkeit, Verteilungskoeffizienten von Thymol auf 

 Öl und Wasser sind die Angaben von Seidell (17) einzusehen. Methyl- 

 Thymol in französischem Crithmum maritimum (18). 



Das isomere Carvacrol fand man bei Origanum: Hauptbestandteil 

 bei 0. creticum (19), majoranoides 82,5 % Carvacrol (20). Satureja cunei- 

 folia (21) und 32% in Sat. montana (22); Thymus Serpyllum und offi- 

 cinahs (23). In Coleus amboinicus (24). In Monarda citriodora, didyma, 

 fistulosa, punctata (25). In Prostanthera cineolifera (26). Wahrscheinlich 

 in Mentha silvestris (27). 6% Carvacrol im Öl aus Thymbra spicata L. (28). 

 Von Umbelliferenfrüchten sind die Früchte von Carura Carvi carvacrol- 

 haltig(29). Vielleicht findet sich Carvacrol auch im Öl der Anonacee 

 Monodora grandiflora (30). 



Die Konstitution beider Phenole ist: 



1) H. v. SoDEx u. W. Rojahn, Chem. Zentr. (1902), II, 1117. — 2) Schimmel, 

 Chem. Zentr. 1907, I, 1413. —3) Schimmel, Bericht Okt. 1911. E. Goulding u. P^lly, 

 Proc. Chem. Soc, 24, 63 (1908). — 4) Roure-Bertrand-, Bericht (3), 8, 18 (1913). 

 Schimmel, Bericht April 1914. — 5) Bhaduri, Journ. Amer, Chem. Soc, 36, 1772 (1914). 



— 6) Battandier, Chem. Zentr. 1903, I, 234. — 7) Schimmel, Bericht Okt. 1911. — 

 8) Schumann u. Kremers, Chem. Zentr.. 1897, II, 42. — 9) Wakeman, Chem. 

 Abstr. (1912), p. 1170. — 10) L. Doveri, Ann. Chim. et Phys. (3), 20, 174 (1847). 

 A. Lallemand, Lieb. Ann., loi, 119 (1857). Lemberger, Proc. Amer. Pharm. 

 Assoc. (1882), p. 571. J. Rodie, Bull. Soc. Chim. (4), i, 492 (1907). J. Schindel- 

 meiser, Apoth.-Ztg., 22, 853 (1907). — 11) Roure-Bertrand, Bericht (3), j, 22 

 (1911). — 12) Schimmel, Bericht Okt. 1913. — 13) F. Elze, Chem.-Ztg., 34, 1029 

 (1910). — 14) Hada, Orient. Drugg. (1907), p. 15. — 15) J. Stenhouse, Lieb. Ann., 98, 

 307(1856). H.Müller, Ber. chem. Ges., 2,130(1869). Schimmel, Bericht Ok't. 1909. 

 Bericht 1919, p. 3. — 16) B. T. Brooks, Journ. Amer. Chem. Soc, jj, 1.763 (1911). 



— 17) A. Seidell, Amer. Chem. Journ., 48, 453 (1912). — 18) Delepine u. Bel- 

 sunge, Bull. Soc Chim. (4), 23, 24 (1918). — 19) J. C. Umney, u. C. T. Bennett, 

 Pharm. Journ. (4), 21, 860 (1905). Pickles, Journ. Chem. Soc, 93, 862 (1908). — 

 20) E. M. Holmes. Pharm. Journ., 79, 378 (1907). — 21) Schimmel, Bericht Okt. 

 1911. — 22) Ebenda, April 1912. — 23) J. Rodie, Bull. Soc Chim. (4), i, 492 

 (1907). Roure-Bertrand (3), 3, 22 (1911). — 24) Weehuizen, Pharm. Weekbl., 

 55, 1470 (1918); Rec Trav. Chim. Pays Bas (3), 7,355(1918). — 25) J. W. Brandel, 

 Chem. Zentr., 1904. JI, 774. Wakeman, Chem. Abstr., 1912. p. 1170. — 

 26) Schimmel, Bericht Okt. 1913. Baker u. H. G. Smith, Journ. Proc. Soc N. S. 

 Wales, 47, I, 103. — 27) Schimmel, Bericht April 1910. — 28) Ebenda, Okt. 1910. 



— 29) E. Jahns, Ber. chem. Ges., 15, 816 (1882). Gildemeister, Arch. Pharm., 

 233, 174 (1895). — 30) R. Leimbach, Wallach-Festschrift (1909), p. 502. 



