612 Neunundsechz. Kap.: Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast. Entsteh. 



Essigsäureanhydrid, 1 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure und etwas ge- 

 schmolzenes Chlorzink geben bei Allylderivaten eine braune oder purpur- 

 rote Färbung, bei Propenylderivaten eine rosarote, dann hellbraune Farbe. 

 Hadromal ergab eine hellbraune Reaktion. Über quantitative Eugenol- 

 bestimmung sind die Angaben von Umney, Thoms, Verley, Bolsing und 

 Reich zu vergleichen (1). 



Isoeugenol wird die dem Eugenol entsprechende isomere Propenyl- 

 verbindung genannt. Sie findet sich in einigen ätherischen Ölen mit Eugenol 

 gemeinsam. So im Muskatnußöl (2), im Ylangöl aus Cananga odorata (3), 

 im Öl aus Michelia Champaca (ä), also auf einen engeren botanischen 

 Verwandtschaftskreis beschränkt. 



Eugenoläther. Methyleugenol von der Konstitution 



/ \ 

 CHgO.^^ ;>-GH2.CH:GH, 



CH36 

 ist anscheinend kein seltener Begleiter des Eugenols. Es hat ebenfalls 

 Nelkengeruch. Literaturangaben hierüber lauten auf Andropogon : Citronellöl, 

 Schimmel (5); Maticoölsorten ; Asarum europaeum und canadense (6); 

 Paracotoöl; das Öl aus Pimenta acris, Cinnamomumöle. Im Rinden-, aber 

 nicht im Blätteröl von Cinnamomum Oliveri (7), Methylenester in den 

 Blättern von Laurus nobilis (8), Laserpitium (9), Evodia simplex Cord 

 aus der Familie der Rutaceen (10), Xanthoxylum Aubertia DC. (11), 

 Michelia Champaca und longifolia (12), die australische Conifere Dacrydium 

 FrankUni (1 3) ; im Öl der Melaleuca bracteata 70% Methyleugenol (14); 

 10% Methyleugenol im Öl der Umbellularia californica (Lauraceae) (15), 

 aus Acacia ca venia (16); 50—60% Methyleugenol im Blätteröl der Moni- 

 miacee Atherosperma moschatum Lab aus Australien (17). Wie man sieht, 

 fast sämtlich Pflanzen, die auch Eugenol enthalten. Methylisoeugenoi zu 

 30,5 % im Grasöl von Cymbopogon javanensis (1 8). 

 Im Nelkenöl wurde auch Aceteugenol gefunden. 



I, 205. Scheidung von Propenyl- und Allylderivaten durch die Acetomercuriverbin- 

 dungen der ersteren. L. Balbiano, Ber. ehem. Ges., 4a, 1602 (1909). 



1) Umney, Pharm. Journ. (3), 25, 950 (1895\ Thoms, Ber. pharm. Ges., i, 

 283 (1891). A. Verley u. Fr. Bölsing, Ber. chem! Ges., 34, 3359 (1901). Thoms, 

 Verh. Naturf.Vers. Kassel (1903), II, i, 115. R. Reich, Ztsch. Unters. Nähr. u. 

 Gen.mittel, 18, 401 (1909). C. Hoffmeister, Arbeit. Phrrm. Inst. Berlin, 10, 147 

 (1913). Benzoyl Verbindung. — 2) Power u. Salway, Journ. Chem. Soc, 91, 2037 

 (1907). — 3) R. F. Bacon, The Philipp. Journ. Sei., 3, 65 (1908). — 4) Bacon, 

 Ebenda, 5, A, 267 (1910). B. T. Brooks, Ebenda, 6, 333 (1911); Journ. Amer. 

 Chem. Soc, 33, 1763 (1911). — 5) Chemie von Methyleugenol: Könyöki, Dissert. 

 Tübingen 1880. Ch. Monreu, Compt. rend., 121, 721 (1895). — 6) Schimmel, 

 Chem. Zentr. (1898), II, 985. — 7) A. Petersen, Ber. chem. Ges., 21, 1057 (1888). 

 0. Mittmann, Chem. Zentr. (1889), II, 289; Arch. Pharm., 227, 529 (1889). — 

 8) Hargreaves, Journ. Chem. Soc, 109, 761 (1916). — 9) Schimmel, Bericht 

 April 1906. — 10) H. Haensel, Bericht Sept. bis April 1906. — 11) Schimmel, 

 Bericht Okt. 1906. — 12) F. "W. Semmler u. E. Schossberger, Ber. chem. Ges., 

 44, 2885 (1911). — 13) Schimmel, Bericht Okt. 1907. B. T. Brooks, Journ. 

 Amer. Chem. Soc, 33, 1763 (1911). — 14) H. G. Smith, Journ. Soc Chem. Ind., 

 30, 1353 (1912). Schimmel, Bericht Okt. 1910. — 15) Ebenda, April 1912. Mela- 

 leuca Leucadendron: Schimmel, Geschäftsbericht April 1916. — 17) Power n.. 

 Lees, Journ. Chem. Soc, 85, 629 (1904). M. E. Scott, Ebenda, loi, 1612 (1912). 

 — 18) H. Walbaum, Journ. prakt. Chem., 68, 235 (1903). J. Hofman, Pharm 

 Weekbl., 56, 1279 (1919). 



