614 Neunundsechz. Kap.: Die stickstofffr. Endpr. d, pflanzl. Stoffw. idioblast Entsteh. 



ein schon von Mulder (1 ) angegebener, durch Semmler (2) wieder- 

 entdeckter Bestandteil des Muskatnußöles, ist nach den Untersuchungen 

 von Thoms (3) aufzufassen als 3-, 4-Methylen-5-Methoxy-Allylbenzol 

 CH3O 



/' \ 



• \ ^ . CH 2 • CH : CH 2 [CnH uOg]. Thoms (4) entdeckte den- 



I "— ^ 

 CHj -0 



selben Stoff im franzöijischen Petcrsilienöl. Beobachtet ist Myristicin ferner 

 im öl aus der Anonacee Monodora Myristica (5) und bei Cinnamomum 

 glanduliferum (6). Myristicaöl enthält 22% Myristicol. 



Apiol, ein von Petroselinum sativum und ostindischem Dillöl be- 

 kannter phenolartiger Secretbestandteil, durch Vongerichten (7) zuerst 

 rein dargest<dlt, wurde durch die Arbeiten von Ciamician und Silber 

 sowie Thoms (8) in seiner Konstitution aufgeklärt. Es handelt sich um das 



CH3O 



3-, 4-MethyJen-2,-5-Dimethoxy-Allylbenzol • < ) • CH g • CH : CHj 



! '^- — "• 



CH2-6 CHsO 

 Thoms (9) erkannte ferner, daß das Apiol aus Anethum von dieser Substanz 

 verschieden ist, und als 3-, 4- Methylen- 5-,6-Dimethoxy-Allylbenzol oder 

 iDillapiol" zu unterscheiden ist. Dasselbe Dillapiol ist auch im öle der 

 Seefenchelfrüchte von Crithmum maritimum enthalten (1 0), zu 40%. Der 

 Maticoäther aus den Blättern von Piper angustifolium ist nach Thoms (11) 

 ein Gemenge beider Apiole. Eine verdünnte alkoholische Apiollösung mit 

 Chlorwasser und etwas Ammoniak versetzt, nimmt vorübergehend eine 

 ziegelrote Färbung an: Jorissen(12). Vongerichten (13) hat auf die 

 chemischen Beziehungen zwischen Apiol und dem gleichzeitig damit vor- 

 kommenden Apiin, einem Glucoside (vgl. p. 416), hingewiesen: 



Apiin (.,,H„0,o • • (:«H2(0H)( ^ c^H • CgH^ • OH 



CO 

 Apiol C3H5 . C,H(02CH2) (OCHa)^ 



1 ) Mulder, Journ. prakt. Chem., 17, 102. — 2) F. W. Semmler, Ber. ehem. Ges., 

 23, 1803 (1890); 24, 3818 (1891). Flückiger, Buchners Rep. Pharm., 24, 213 

 (1875). — 3) H. Thoms, Ber. chem. Ges., j6, 3448 (1903); Verhandl. NaturLYers. 

 Kassel (1903), II, x, 50. E. Rimini, Gazz. chim. ital., 34, H, 281 (1904); J5, I, 

 406 (1905). 0. Richter, Ber. pharm. Ges., 17, 152 (1907). E. Rimini u. F. Oli- 

 VARI, Aec. Line. (5), r6, I, 663 (1907). Power u. Salway, Journ. Chem. Soc, pj, 

 1653 (1908). — 4) G. Ciamician u. P. Silber, Ber. ch m. Ges., 21 1621 (1888); 

 J3 2283 (1890); 29 1799 (1896). H. Thoms, Ebenda, jö, 1714 u. 3451 (1903); 

 .\rch. Pharm., 242, 328 (1904). — 5) H. Thoms, Ber. pharm. Ges. (1904), p. 24. 

 — 6) S. PicKLES, Joura Chem. Soc, 101, 1433 (1912). - 7) Vongeruhten, Bei. 

 ehem. Ges., 9, 1477 (1876); jj, 2906 (1900). Ginsberg, 2j, 1192 (1888). J. Che- 

 \AUER, Bull. Sei. Pharm., 17. 128 (1910). J. Swenholt. Chem. Zentr., 1910, II, 

 389. — 8) G. Ciamician n. P. Silber, Ber. chem. Ges., 21, 1621 (1888); 23, 2283 

 (1890); 29, 1799 (1896). H. Thoms, 36, 1714, 3451 (1903); Arch. Pharm., 242, 328 

 (1904). — 9) Thoms, Ebenda, 242, 344 (1904). Schimmel, Bericht Okt. 1908. -- 

 10) Fr. Borde, Bull. Sei. Pharm., /6, 132, 393 (1909). M. Delepine, Compt. 

 rend., /^9, 215 (1909); Bull. Soc. Chim. (4), 5. 926 (1909); 7. 468 (1910); 23, 24 

 (19918); Compt. rend.. 150, 1061 (1910). L. Francesconi u. Sernagiotto, Acc. 

 Line. (6), 22. 1, 231 (1913). — 11) Thoms, Verhandl. Naturf.Ges. (1904), II, /, 

 180: Aren. Pharm., 247, 591 (1909). — 12) A. Jorissen, Chem. Zontr. (1901), I, 135. 

 13) Vongerichten, Ber. chem. Ges., 33, 2905 (1900). 



