§ 4. Benzolderivate. 615 



Im französischen Petersilienöl wies Thoms (1) noch ein anderes ver- 

 wandtes Phenol, Allyl-2,3,4,5-Tetramethoxybenzol nach. Allylbrenz- 

 catechin wurde für das Öl aus Piper Betle angegeben (2) ; Homobrenz- 



H0< /CHs 



ca techin - Mcthyiäther \ / wurde für Canangaöl angegeben : 



CH36 



Kreosol (3). Das Elemicin CijHißOa aus dem Manila-Eiemi, dem Secrete 

 von Ganarium luzonicum und commune, ist nach Semmler (4) identisch 

 mit Allyl-Trimpthoxy-3,4,5- Benzol. Nach Pickles (5) auch in Cinna- 

 momum glanduliferum-Öl enthalten. Natriumbehandlung läßt daraus die 

 entsprechende Propenylverbindung (Isoelemicin) entstehen. 



VonChinonen wurde durch BRANDELund Kremers (6) aus Monarda 

 fistulosa Thymochinon CioHijOg bekannt gemacht. Thymohydrochinon- 

 dimethylesterCiaHjgOg soll nach Sigel (7) bei Arnica montana vorkommeYi 

 und bildet 75—80% des Öles von Eupatorium triplinerve Vahl (Eu. Aya- 

 pana Vent.) nach Semmler (8). Die Konstitution dieses Stoffes ist: 



/CH:C(0CH3)\ GH. 



GH3 . G<^ ^ j^ ) . GH / ^ ' ^"^GH • ^*^ Thymochinon dürfte durch 



Oxydation aus Thymohydrochinon, welches letzteres ein Oxydations- 

 produkt von Garvacrol darstellt, in der Pflanze gebildet werden ; in Monarda 

 wurde Thymohydrochinon neben dem Ghinon gefunden (9). Thymo- 

 hydrochinon ist auch von Foeniculum angegeben (10). Schheßlich finden 

 sich Thymohydrochinon und Thymochinon für das ätherische Öl aus dem 

 Holze der Gonifere Gallitris quadrivalvis angegeben (11). 



Aromatische Alkohole. Von den Alkoholen der gesättigten Reihe 

 kennt man zunächst BenzylalkohoK^ ^«GHaOHals rücht selten ver- 



kommenden Secretbestandteil. Zu 65% als Acetat und frei zu 6% findet er 

 sich im ätherischen Jasminblütenöl (12); im öle der Blüten von Gananga 

 odorata (13); als Ginnamylester ist er ein Hauptbestandteil des Perubalsams, 

 der nach Kachler (14) zu 20% aus Benzylalkohol und 46% aus Zimtsäure 

 besteht. Im Tolubalsam fand Busse (15) Zimtsäurebenzylester. Ferner im 

 Nelkenöl (1 6) ; im ätherischen Öle derHyacinthenblüten frei und al8Benzoat(1 7) 

 in den Blüten von Robinia Pseudacacia (1 8) ; in den Blüten von Gheiranthus 

 Gheiri(19); im öl aus Michelia Ghampaca (20), aus Acacia Farnesiana und zu 

 20% in jenem der Acacia ca venia (21). — Phenyläthylalkohol, das nächst 



1) H. Thoms, Ber. ehem. Ges., 41, 2753 (1908). — 2) Schimmel, Bericht 

 Okt. 1907. — 3) R. F. Baoon, The Philipp. Journ. Sei., j, 65 (1908). — 4) F. W. 

 Semmler, Ber. ehem. Ges., 41, 1768, 1918, 2183, 2566 (1908). Synthese: Mautbnek, 

 Lieb. Ann., 414, 250 (1917). Bacon, The Philipp. Journ. Sei., 4, 93 (1909). — 

 5) S. Pickles, Journ. Chem. See., loi, 1433 (1912). — 6) Brandel u. Kremers, 

 Just 1901), II, 16. — 7) Zit. bei Brandel u. Krbmers. — 8) F. W. Semmler, 

 Ber. chem. Ges., 41, 509 (1908). — 9) S. K. Puzüki, Chem. Zentr. (1910), II, 1218. 

 — 10) E. Tardy, Bull. Soc. Chim. (3), aj, 994 (1902). — 11) E. Grimal, Compt. 

 rend., 13g, 927 (1904). — 12) A. Hesse, Ber. chem. Ges., 32, 2611 (1899). — 

 13) Soden u. Rojahn, Ebenda, 34, 2809 (1901). — 14) J. Kachler, Ebenda, 2, 

 512 (1869). — 1B) E. Busse, Ber. chem. Ges., 9, 830 (1876). — 16) H. Masson, 

 Compt. rend., 14g, 630 (1909). — 17) E. Tassilly, Bull. Sei. Pharm.; 17, 20 

 1910). — 18) F. Elze, Chem.-Ztg., 34, 814 (1910). — 19) E. Kümmert, Ebenda, 

 J5, 667 (1911). — 20) B. T. Brooks, Journ. Amer. Soc. 33, 1763 (1911); The 

 Philipp. Journ. Sei., 6, 333 (1911). — 21) H. Walbaum, Journ. prakt. Chem., 68, 

 236 (1903). 



