620 NeuDundsechz. Kap.: Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast. Entsteh. 



CßHs . CO . CHa im ätherischen Öl von Cistus ladanifenis und creticus, 

 den Masson(I) verzeichnet. Semmler vermutet, daß viele ätherische öle 

 dieses Keton enthalten. Ortho-oxyacetophenon findet sich im äthe 

 Tischen Öle des Holzes von Chione glabra (2). Ebenso dessen Methyläther. 



CO . CH3 



CHaO.f VOH 

 Phloracetophenon-Dimethyläther wurde ent- 



deckt im Öl aus Blumea balsamifera (3). Auch in Xanthoxylum alatum und 

 X. Aubertia, aber nicht im Japan. Pfefferöl von Xanthoxyl. piperitum (4). 



CO . CH3 



Schließlich sei hier auch das Acetovanillon erwähnt 



•OCH3 



OH 



welches bei Apocynum cannabinum und androsaemifolium beobachtet 

 worden ist (5). 



Als „pungent principles" vereinigte Thresh (6) die aus Zingiberaceen 

 stammenden scharf schmeckenden N-freien Stoffe „Gingerol" aus Ingwer, 

 „Paradol" aus den Samen von Amomum Melegueta, dem ersten sehr 

 ähnlich, und „Alpinol" aus dem Rhizom von Alpinia officinarum. Garnett 

 und Grier (7) hielten das Gingerol für einen phenolartigen Stoff, hatten 

 es aber ebensowenig als reine. Substanz in Händen, wie Thresh. Nach No- 

 MURA (8) ist dem Gingerol ein Keton CnUi^O^ zugrunde liegend, welches 

 durch die Synthese als 4-Hydroxy-3-methoxyphenyläthylmethylketon erkannt 



^OCHg 



wurde: Zingeron ^^^ ^^ ^^^ ^^^/ \ ^^ , farblose KrystaUe, 



F 40—41". Lapworth (9) bestätigte, daß das „Gingerol" ein Gemisch 

 von Zingeron und n-Heptylaldehyd darstellt. 



Säuren. Benzoesäure ist in Esterform ein häufiger Bestandteil 

 von Secreten. Man kennt sie von Benzoeharz, Tolu- und Perubalsam, 

 von Myrrhe, Storax, Canangaöl (1 0), hier 9,05% Benzoesäure, im Öl von 

 Casimiroa edulis aus den Samen (1 1 ) usw. Benzoesäuremethylester in einer 

 Cotorinde nach Hesse (12). Im Tolubalsam fand Busse (13) Benzylalkohol- 



1) H. Masson, Compt. rend., 154, 517 (1912). — 2) Dunstan u. Henry, 

 Journ. Chem. Soc, 75, 68 (1898). — 3) Schimmel, Bericht April 1909. — 

 4) H. Thoms, Arb. pharm. Inst. Berlin, 11, 58 (1914). — 5) Finnemore, Journ. 

 Chem. Soc, 93, 1613 (1908). Moore, Ebenda,' 95, 734 (1909). — 6) Thresh, Just 

 Jahresber. 1879, I, 377; Ber. chem. Ges., 17, Ref. p. 613(1884). — 7) H. Garnett 

 u. J. Grier, Pharm. Journ. (4), 25, 118 (1907); 29, 159 (1909). — 8) Nomura, 

 Journ. Chem. Soc, iii, 769 (1917). — 9) Lapworth, Ebenda, p. 777 u. 790 (1917). 

 "Unterschiede von Gingerol u. Paradol: Nelson, Journ. Amer. Chem. Soc, 39, 1466 

 (1917). — 10) E. Tassilly, Bull. Sei. Pharm., 17, 20 (1910). — 11) Fr. B. Power 

 u. Th. Callan, Pharm. Journ. (4), 33, 623 (1911). — 12) 0. Hesse, Journ. prakt. 

 Chem., 72, 243 (1905). — 13) E. Busse, Ber. chem. Ges., 9, 830 (1876). 



