§ 5. Terpengruppe : Aliphatische Terpene. 625 



Die isomeren Olefinterpene sind oft schwierig zu unterscheiden. So 

 hatte EcKARDT (1 ) für das Rosenöl einen besonderen Alkohol Rhodinol 

 angenommen, während Bertram und Gildemeister (2), denen sich die 

 neueren Autoren meist anschließen, Rhodinol und Geraniol für identisch 

 halten. Markownikow und Reformatzky (3) wollten außer Rhodinol 

 noch einen weiteren Alkohol CioHgoOi Roseol, im Rosenöl unterscheiden. 

 Fraglich igt auch die Existenz des von Hesse (4) aus Geraniumölsorten unter- 

 schiedenen ,,Reuniols". 



Von den beiden bisher bekannten Kohlenwasserstoffen aus der ali- 

 phatischen Terpenklasse ist das Myrcen CjoH^g ziemlich verbreitet: im 

 Bayöl aus Pimenta acris (5) ; vielleicht in den Blättern von Sassafras offi- 

 cinale; in Lippia citriodora (6), im Hopfen (7); wahrscheinlich im Esdragonöl 

 aus Artemisia Dracunculus (8), und im Linaloeöl (9); in Verbena tri- 

 phylla(IO), imÖ! vonBarosma venustum 35% Myrcen und l5%Myrcenol(11), 

 im Galbanumöl nach Semmler (12). Die Chemie des Myrcens w.irdo von 

 Semmler sowie von Barbier (13) näher studiert. Bei der Oxydation ent- 

 steht im Gegensätze zu der Angabe von Kleber kein Linalool, sondern ein 

 differenter Alkohol Myrcenol, der auch im Barosmaöl seither als natür- 

 lich gebildeter Pflanzenstoff bekannt geworden ist. 



Myrcenol liefert bei der Oxydation nicht Citral. Man teilt dem Myrcen 

 die nachfolgenden Formelbilder zu, wozu zu bemerken ist, daß wahrschein- 

 lich zwei Myrcene dieser Formen natürlich gebildet vorkommen dürften. 

 rvi . ru ^CHg /GH : CHg /GH, 



CU,' ^"^-^ CH^CH^X^^^^XCH« 



Das Ocimen, aus Basilicumölen zu gewinnen, ist nach Enklaars(14) 

 von Myrcen verschieden. Es enthält drei Doppelbindungen und entspricht 



/CH:CH2 /CHg 



vielleicht dem Formelbilde: CHg- C- ^„ _„ /GH : C\ ^„ 



LH-GH2/ LH 3 



Von den aliphatischen Terpenalkoholen kennt man am längsten 

 das Geraniol. Es ist sowohl in freiem Zustande, als Ester, besonders an 

 Essigsäure gebunden, ein weitverbreiteter Bestandteil pflanzlicher Secrete. 

 Von Conif eren enthalten es J uniperus Sabina (1 5), nach Smith (16) australische 

 Gallitris- Arten und Actinostrobus pyramidalis. Es ist ein wichtiger Bestand- 

 teil der meisten indischen Grasöle: im Öl aus Cymbopogon coloratus Stpf. zu 



(:Hf.:C\^„ ^„ /CHa- C :>, ^„ ; CH2:C \ ^„ ^„ /CH:C 



1) U. Eckart, Ber. ehem. Ges.. 24, 4205 (1891); Arch. Pharm., 229. 355 

 (1891). — 2) Bertram u. Gildemeister, Journ. prakt. Chem., 49, 185 (1894). 

 Ph. Barbier, Bull. Soc. Chim. (3), 9, 998 (1893). — 3) W. Markownikow u. 

 Reformatzky, Journ. prakt. Chem., 48,, 293 (1893); Chem. Zentr. (1893), I, 985; 

 Journ. russ. phys.chem. Ges. (1894), I, 197. — 4) A. Hesse, Journ. prakt. Chem., 

 50, 472 (1894). Vgl. Erdmann u. Huth, Ebenda , 53, 42 (1896). — 5) Power u. 

 Kleber, Pharm. Rdsch. (1895); Chem. Zentr. (1897). 11, 42. — 6) Ph. Barbier. 

 Compt. rend., 132, 1048 (1901); Bull. Soc. Chim. (3). 23, 687 (1901). — 7) A. C. 

 Chapman, Proc. Chem. Soc, 19, 72 (1903). F. W. Semmler u. E. W. Mayer. 

 Ber. chem. Ges.. 44. 2009 (1911). F. Rabak, Journ. Agric. Res. Dept. Agr. Wa- 

 shington, 2, 115 (1914). — 8) M. Daufresne, Bull. Sei. Pharm., 15, 11 (1908); 

 Compt. rend., 145, 875 (1907). — 9) Schimmel, Bericht April 1909. — 10) E. Charabot 

 u. G. Laloue, Coitipt. rend., 15. April u. 16. Juli 1907. — 11) H. R. Jensen, 

 Pharm. Journ. (4), 36, 60 (1913). Goulding u. Roberts, Journ. Chem. Soc, 105, 

 2613 (1914). — 12) F. W. Semmler u. K. G. Jonas, Ber. ehem. Ges., 47, 2068 

 (1914). — 13) Semmler, Ebenda, 34, 3122 (1901); 46, 1566 (1913). Ph. Barbier. 

 Compt. rend., 132, 1048 (1901). — 14) C. J. Enklaars, Kgl. Akad. Amsterdam 

 (1904); Reo. Trav. Chim. Pays Bas. 26, 157 (1907); 27, 422 (1908). P. van Rom- 

 burgh, Kon. Ak. Wet. Amsterdam, 6. Mai 1909. — 15) F. Elze, Chem.-Ztg., 34. 

 767 (1910). — 16) H. G. Smith, Journ. Soc Chem. Ind., 30. 1353 (1912). 

 C z a p e k , Biochemie der Pf lanzen. 3. Aufl., MI. Bd. 40 



