§ 5. Terpengruppe : Aliphatigche Terpene 631 



Das Nerol CHj-C-R 



II gibt Gitral b oder Neral, das 



H-C-CHgOH 



Geraniol CHg— C — R 



II gibt Gitral a oder Geranial. 



CH2OH-G-H 



Von den Terpenaldehyden mit offener Kolilenstoffkette wurde 1888 

 das Gitral aus Gitronenöl in Schimiiels Laboratorium zuerst dargestellt. 

 Der Gitrodoraldehyd von Dodge (1 ) war ebenfalls Gitral. 1891 wies Semmler 

 nach, daß der Aldehyd des Geraniols mit Gitral identisch ist. Auch physio- 

 logisch zeigt sich die Zusammengehörigkeit des Gitrals mit seinem Alkohol 

 durch das häufige Zusammenvorkommen. Gitral kennt man aus Lemon- 

 grasöl (2), javanischem Gitronellöl (3), aus Zingiber-Öl (4); Lemongrasöl 

 enthält nach Tiemann 73—82% Gitral, welches entgegen den Angaben von 

 Stiehl (5) hier der einzig vorkommende Aldehyd ist. In öl von Andro- 

 pogon citratus 75% Gitral (6). Im öl aus Magnolia Kobus (7) 15% Gitral. 

 Bei Lauraceen nachgewiesen in Sassafras officinale, Ginnamomum Loureirii, 

 Tetranthera polyantha var. citrata. Für letzteren Baum stellten Analysen 

 von RouRE- Bertrand (8) fest: im Öl der Rinde 8% Gitral, Öl der Blätter 

 6%, aus den Früchten („Gitronellfrüchte" des Handels) 64% Gitral. Im 

 Rosenöl. Hauptbestandteil vieler Öle aus Gitrus: im öl aus den Blättern des 

 süßen Orangebaumes 4%, des Gitronenbaumes 24% Gitral (9). Limett- 

 blätter 43% Gitral (10). Fruchtschale von Gitrus hystrix 40% Gitral (11). 

 Im öl der Blätter von Gitrus decumana aber weniger als 1% Gitral (12). 

 Gitral im Öl der Fruchtschale von Gitrus decumana (13). Im „japanischen 

 Pfefferöl" aus Xanthoxylum piperitum. Verbreitet bei Myrtaceen: Piinenta 

 acris, Backhousia, Galyptranthes paniculata R, u. P., Leptospermum 35% 

 Gitral (14), Syzygium occlusum Miq. (15). Rindenöl von Eucalyptus Stai- 

 geriana 16% Gitral (16). Auch in anderen Eucalyptusölen. Ferner bei Lippia 

 citriodora und Verbena triphylla (17). Bei manchen Labiaten: Monarda, 

 Melissa, Ocimum (18). 



Bezüglich der praktisch wichtigen Gitralbestimmung muß auf die ein- 

 schlägige Literatur verwiesen werden (19). Hierzu läßt sich die Herstellung 

 des Oxims in alkalischer Lösung durch Hydroxylamin benutzen. 



1) Vgl. Barbier u. Bouveault, Compt. rend., 118, 1060 (1894). — 2) Schimmel, 

 Bericht Okt. 1905. R. F. Bacon, The Philipp. Journ. Sei., 4, 93 (1909). C. Mannich, 

 Ber. pharm. Ges., 13, 86 (1903). — 3) Schimmel, Bericht April 1910. Cymbopogon 

 javanensis: Hofman, Pharm. Weekbl., 56, 1279 (1919). — 4) Schimmel, Bericht 

 Okt. 1905. — 5) Stiehl, Journ. prakt. Chem., 5«, 51; 59, 827 (1899). Semmler, 

 Ber. chem. Ges., 31, 3001 (1898). Tiemann, Ebenda, 32, 827 (1899). — 6) Roure- 

 Bertrand f., Chem. Zentr., 1914, II, 933. — 7) Roure-Bertrand f., Bericht (2), 

 16, 15 (1907). Schimmel, Bericht April 1908. Charabot u. Laloue, Bull. Soc. 

 Chim. (4), 3, 381 (1908). — 8) Roure-Bertrand f., Bericht (2), 6, 16 (1907). — 

 9) G. LiTTERER, Bull. Soc. Chim. (3), 33, 1079 (1905). J. C. Umney u. C. T. 

 Bennett, Pharm. Journ. (4), 21, 860 (1905). A. Chapus, Journ. Pharm, et Chim. 

 (6), jo, 484 (1909). — 10) Schimmel, Bericht Okt. 1910. — 11) Ebenda, April 

 1911. — 12) B. T. Brooks, The Philipp. Journ. of Sei., 6, 333 (1911). — 

 13) Zoller, Journ. Ind. Eng. Chem., 10, 364 (1918). — 14) R. T. Baker u. 

 H. G. Smith, Roy. Proc. Soc. N. S. Wales, Dec. 1905. — 15) €chimmel, Bericht 

 April 1911. — 16) Baker u. Smith, Pharm. Journ. (4), 22, 571 fi906). H. G. Smith, 

 Journ. Chem. Soc. Ind., 26,861(1907). — 17) Eu. Charabot u. G. Laloue, Compt. 

 rend., 25. April u. 16. Juli 1907. Schimmel, Bericht Okt. 1913. — 18) K. Bhaduri, 

 Journ. Amer. Chem. Soc, 36, 1772 (1914). Über Vorkommen von Citral: J. Ber- 

 tram, zit. von Tiemann, Ber. chem. Ges., 32, 830 (1899). Schimmel, Chem. 

 Zentr. (1900), II, 969. — 19) E. Bkrt^, Chem.-Ztg., 29, 805 (1906). A. H. Bennett, 

 The Analyst, 34, 14 (1909). E. Mackay Chaoe, Journ. Amer. Chem. Soc, a8, 



