§ 6. Cyclische Terpene. 643 



Phellandren, von Pesci(I) aus Oenanthe Phellandrium genauer 

 charakterisiert und benannt, war schon Cahours (2) von Foeniculum be- 

 kannt gewesen und wurde später von zahlreichen Pflanzensecreten an- 

 gegeben. Phellandren ist nur unter vermindertem Druck unzersetzt 

 destillierbar. Zur Identifizierung ist die Herstellung von Phellandrennitrit 

 wichtig (3). Phellandrendibromid gibt mit alkoholischer Kahlauge leicht 

 Cymol. Die Untersuchungen von Wallach und Semmler (4) haben 

 zur Aufstellung folgender Konstitutionsformel für Phellandren geführt: 



yCH.CHgX /GH3 



GH3. Cf ^„ „,^ >GH . CH\ ^-_ . Dies ist das n- oder a-Phellandren. 

 \ LH : LH/ \LH3 



Nach Semmler findet sich in verschiedener Menge häufig ein Pseudo- 



p TT r< TT PH' 



phellandren oder |S-Phellandren CHo^:C<(^Yl:Cn^^^ ' ^^^CH^ ^^^^^ 

 ätherischen ölen. 



Die natürlichen Phellandrene sind optisch aktiv; sowohl d-Phellandren 

 als 1- Phellandren ist häufig anzutreffen; i- Phellandren wurde nie gefunden. 

 Phellandren ist bei Coniferen nicht selten: Pinus contorta 1-jö- Phellan- 

 dren (5). d-Phellandren bei Abies sibirica (6). In Zweigen und Nadeln 

 von Abies concolor 15 % (7). In Nadelöl von Ab. magnifica 52 % 

 l-Phellandren (8). Aus Picea excelsa, Pinus montana 1-Phellandren. Zweige 

 von Juniperus phoenicea (9). In indischen Ölgräsem. Im Costuswurzel-Öl 

 ca. 0,4% Phellandren (10). 



Im Rhizomsecret von Zingiber officinale und vonCurcuma longa (11). 

 In Myrica Gale(12). In Piper nigrum und im Aschantipfefieröl aus Piper 

 Clusii DG. (13). Hauptbestandteil des ätherischen Öles von Monodora grandi- 

 flora (14): und zwar 1- Phellandren. Japanisches Magnolia-Öl (15). Im Stern- 

 anisöl aus Illicium verum 1-a- Phellandren und d-/3- Phellandren (16). Blätter 

 von Laurus nobilis (17). Sassafras officinalis. Ginnamomum pedunculatum (1 8). 

 Vielleicht in Ginn. 01iVeri(19). /3- Phellandren in Zimtrindenöl (20). 

 Wurzelrinde von Ginn, ceylanicum (21 ). d-a- Phellandren bei Ginn.Tamala(22). 

 Ginn. Gamphora. Blätter von Gaesalpinia Sappan. Pelargonium odoratissi- 

 mum W. Im Gitronenöl /S- Phellandren (23). Im Elemiöl über 90% d-Phellan- 

 dren (24). Im Weihrauchöl. Hauptbestandteil des Öles von Schinus moUe 

 ist a- Phellandren (25). Bei Eucalyptus calophylla (26); fehlt in Eu. Macar- 



1) L. Pesci, Ber. ehem. Ges., Jp, 874 (1886). Wallach, Lieb. Ann., 239, 40. 



— 2) Cahours, Ebenda, 41, 74. — 3) Wallach u. Gildemeister, Ebenda, 246, 

 282. Bertram u. Walbaum, 1. c. Wallach u.' Herbig, Lieb. Ann., 287, 371 (1895). 



— 4) Wallach u. Lauffer, Ebenda, 313, 345 (1900). Wallach, Ebenda, 324, 269 

 (1902); 336, 9 (1904). Semmler, Ber. ehem. Ges., j6, 1749 (1903). — 5) Schimmel, 

 Berieht April 1913. — 6) J. Schindelmeiser, Ghem.-Ztg., jj, 759 (1907). — 

 7) Schorger, Journ. Ind. Eng. Chem., 6, 809 (1914). — 8) Ebenda, 7, 24 (1915). 



— 9) J. RoDiE, Bull. Soc. Chem. (3), 35, 922 (1906). — 10) Semmler, Ber. chem. 

 Ges., 47, 2687 (1914). — 11) H. Rufe, Ebenda, 40, 4909 (1907). Schimmel, Be- 

 richt April 1911. — 12) C. J. Enklaar, Cham. Weekbl., 9, 219 (1912). — 

 13) Schimmel, Bericht Aprill914. — 14)R. Leimbach, Wallach-Festschrift (1909), 

 p. 502. — 15) Schimmel, Bericht Okt. 1907. — 16) Ebenda, April 1910; Okt. 

 1911. — 17) H. Haensel, Bericht Okt. 1907 bis März 1908. — 18) Schimmel, 

 Bericht Okt. 1907. — 19) Hargreaves, Journ. Chem. Soc., log, 751 (1916). — 

 20) Schimmel, Bericht Okt. 1908; April 1913. — 21) A. L. Pilgrim, Pharm. 

 Weekbl., 46, 50 (1909). — 22) Schimmel, Bericht April 1910. — 23) E. Gilde- 

 meister u. W. Müller, Wallach-Festschrift (1909), p. 439. — 24) R. F. Bacon, 

 The Philipp. Journ. Sei., 4, 93 (1909). A. M. Clower, Amer. Chem. Journ., 39, 

 613 (1908). — 25) 0. Wallach, Nachrieht. Kgl. Ges. Göttingen (1905), p. 2. 

 Schimmel, Bericht April 1908. Roure-Bertrand f. Bericht (2), 9, 29 (1909). — 

 26) R. T. Baker u. H. G. Smith, Pharm. Journ. (4), 21, 356 (1905). Smith, 

 Journ. Soe. Chem. Ind., 37, 272 (1918). 



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