§ 6. Cyclische Terpene. 653 



Das von Frankforter (1 ) aus Pseudotsuga Douglasii Carr. angegebene 

 „Firpen" CjoHie ist nach Schorger (2) nur 1-Pinen. 



Im finnischen Terpentin findet sich nach Aschan (3) ein neues mit 

 Pinen nahe verwandtes Terpen, Kp 163—65", einfach gesättigt, bicycHsch. 



Terpineol, ein Alkohol CjoHi^lOH), welches mit Terpinhydrat in 

 nächster Beziehung steht, kommt anscheinend im Pflanzenreiche sehr 

 häufig vor, während Terpinhydrat nativ nicht auftritt. Das Terpineol, 

 eine flieder- oder maiglöckchenartig riechende Substanz, kennt man in 

 beiden optischaktiven Modifikationen und als inaktiven Stoff aus äthe- 

 rischen Ölen, Das Kienholz von Pinus palustris liefert ein Öl, das haupt- 

 sächlich aus 1-a-Terpineol besteht (4). Terpineol in Pseudotsuga Douglasii (2). 

 Im Cardamomenöl; in Asarum canadense. Wahrscheinlich im japa- 

 nischen Magnoliaöl (5). Aus lllicium anisatum (6). 1-a-Terpineol aus 

 Cinnamomum glanduliferum (7). Aus Cinnamom. Camphora. Aus Ocotea 

 usambarensis Engl., Rinde, 40% Linksterpineol (8). Aus Cayenne-Linaloeöl 

 (aus Ocotea caudata?) weniger als 5% d-Terpineol (9). Lindera sericea. 

 Muskatnußöl(IO). i-Terpineol aus Peumus Boldus (11). Aus den Blüten 

 von Robinia Pseudacacia (12), Im Reunion-Geraniumöl (13) i-a-Terpineol. 

 In Citrusölen: Apfelsinensdialen; 1- Terpineol in Limettöl(14), Terpinyl- 

 acetat im Bergamotteöl (15). Linksterpineol im Linaloeöl von Bursera 

 Delpechiana (16), auch im Öl aus den Samen. Terpineol au« Dryobalanops 

 aromatica (17). Terpinylacetat aus Melaleuca trichostachya Lindl, (18), 

 vielleicht auch Mel. gibbosa und pauciflora (1 9) ; i-Terpineol im Cajeputöi aus 

 Mel. Leucadendron L.; im Niauliöl aus Mel. viridiflora Brogn, et. Gris. 

 In Levisticum officinale, Valeriana officinalis, Origanum Majorana ge- 

 funden (20). Im Öl aus den Blüten der Artemisia Cina (21 ), 



Künstlich erhält man Terpineol durch Kochen von Terpinhydrat 

 mit verdünnter Säure: Tilden (22). Nach Wallach (23), dem wir die erste 

 Reindarstellung von Terpineol verdanken, empfiehlt sich hierbei verdünnte 

 Phosphorsäure. Festes Terpineol, F 35°, stellten zuerst Bouchardat und 

 VoiRY dar (24). Terpineol entsteht aus Terpin durch einfache Wasser- 

 abspaltung (Wagner) : 



/CHa-CHa. /GH3 .CHa-GHax /GHs 



GH3.C(0H) >CH.C(OH) -> CH3 • c/ >CH.C(OH) 



Terpin Terpineol 



1) G. B. Frankforter u. Fr. C. Frary, Jouin. Amer. Chem. Soc, 28, 1461, 

 1467 (1906). — 2) Schorger, Ebenda, 39, 1040 (1917). — 3) 0. Aschan, Chem, 

 Zentr., 1919, I, p. 284. — 4) J. E. Teeple, Journ. Amer. Chem. Soc, 30, 412 

 (1908). — 5) Schimmel, Bericht Okt. 1907. — 6) Ebenda, April 1910. — 7) Ebenda, 

 April 1913. — 8) R. Schmidt u. K. Weilinger, Ber. chem. Ges., 39, 652 (1906). 

 — 9) Schimmel, Bericht April 1909. — 10) Fr. B. Power u. A. H. Salway, 

 Journ. Chem. Soc, 91, 2037 (1907). — 11) E. Tardy, Journ. Pharm, et Chim. (7), 

 IQ, 132 (1904). — 12) F. Elze, Chem.-Ztg., 34, 814 (1910). — 13) Schimmel, 

 Beiicht Okt. 1910; Okt. 1911. — 14) H. Haensel, Bericht Okt. 1909 bis März 

 1910. — 15) Schimmel, Bericht Okt. 1911. — 16) Ebenda, Okt. 1905. Roure- 

 Bertrand f., Bericht (2), 8, 18 (1909). — 17) Schimmel, Bericht April 1913. — 

 18) Ebenda, April 1912. — 19) Ebenda, Okt. 1912. R. T. Baker u. H. G. 

 Smith, Journ. Proc Roy. Soc. N. S. Wales, 45, 365 (1913). — 20) Lit. W. Biltz, 

 Ber. chem. Ges., 32, 995 (1899). K. Stephan, Journ. prakt. Chem., 62, 523 (1900). 

 Schimmel, Bericht 1897. Bertram u. Gildemeister, Arch. Pharm., 228, 483 

 (1890). Stephan u. Helle, Ber. chem. Ges., jj, 2147 (1902). H. E. Burgess u. 

 Th. H. Page, Proc Chem. Soc, 20, 181 (1904). — 21) J. Schindelmeiser, Apoth.- 

 Ztg., 22, 876 (1907). Schimmel, Bericht Okt. 1908. — 22) Tilden, Ber. chem. 

 Ges., 12, 848 (1879). — 23) Wallach, Lieb. Ann., 230, 247; 29 j, 342 (1896); Ber. 

 chem. Ges., 28, 1773 (1895). Semmler, Ebenda, p. 2189. v, Baeyer, Ebenda, 26, 

 2861 (1893). — 24) Bouchardat u. Voiry, Compt. rend., 104, 996, 



