658 Keunundsechz. Kap.: Die stickatoffr. Endpr. d. pflanzl, Stoffw. idioblast. Entsteh. 

 C.CH3 



oder 



^"3 • C<cHQH . CH^>CH . C <CH3 



Aus den Bornylhalogenestern entstehen bei Reduktion mit Zinkstaub 

 Kohlenwasserstoffe, und zwar aus Bornylchlorid, das obenerwähnte Camphen, 



CH • CH I CH 



während das Jodid zunächst Camphan CH3 • ^^r^ . CH^-^^^* ^*^Ch' 



und bei dessen Behandlung mit Kaliumacetat Camphen und das ungesättigte 



/l^^CH2-CH2-^^„ I^CHg 

 •^^CH : CH-^^^'^^CH, 



Bornylen, nach Wagner und Brykner (1 ) : CH. 



ergibt. 



Nach den Untersuchungen von Bertram und Walbaum (2) entsteht 

 sowohl bei der Reduktion des Camphers zu Borneol neben diesem, als auch 

 bei der Oxydation von Camphen ein dem Borneol isomerer Alkohol, das 

 Isoborneol, welches angebhch auch im Öl aus Abies sibirica gefunden 

 wird (3), Semmler (4) erklärt Isoborneol für einen tertiären Alkohol, 

 welcher ein anderes Kohlenstoffskelett als Borneol besitzt. Durch Wasser- 

 abspaltung bildet Isoborneol viel leichter Camphen als das Borneol. Nach 



CH 



Wagner wäre Isoborneol 



H3C. 

 H3C- 



HO. 

 H3C- 



CH, 



CHc 



CH, 



CH 



Das Bornylacetat ist eine gut krystallisierende Substanz von F 29°. 

 Zur Charakterisierung des Borneols läßt sich auch das durch Einwirkung 

 von Phenylisocyanat entstehende Bornylphenylurethan verwenden: F 138°. 



Das Keton des Borneols ist der Campher, welcher wie Borneol in 

 zwei optisch aktiven Modifikationen aus pflanzlichen Secreten bekannt ist. 

 d-Campher ist der bekannte Lauraceencampher, welchen man außer in einigen 

 Cinnamomum-Axten in verschiedenen Blütenpflanzen nachweisen konnte. 

 Die Handelsware stammt von Cinnamomum Camphora (L.), und zwar aus 

 den Secretbehältern des Stammes, indessen ist das Secret aller Teile dieses 

 Baumes reich an Campher. Die Physiologie der Entstehung des Camphers 



1) G. Wagner u. W. Brykner, Ber. ehem. Ges., 33, 2121 (1900). Kondakow, 

 Journ. prakt. Chem., 67, 280 (1903). G. Henderson u. W. Caw, Journ. Chem. 

 Soc, loi, 1416 (1912). — 2) Bertram u, Walbaum, Journ. prakt. Chem., 49, 1. 

 — 3) J. ScHiNDELMEiSER, Chcm.-Ztg., j7, 760 (1907). Über ein neues Borneol aus 

 Terecampherchlorhydrat: 0. Aschan, Ber. chem. Ges., 41, 1092 (1908); Camphen- 

 hydrat spaltet leicht Wasser ab. — 4) Semmler, Ebenda, 33, 774 (1900). L. Bouvbault 

 u. G. Blanc, Compt. rend., 140, 93 (1905). 



