§ 6. Cyclische Terpene. 



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CH 



Pinens: 



H2C 



H2C 





CHc 



CH 



Siedepunkt um 223®. Rechtsdrehend. 



C . CH2OH 



Der zu diesem primären Terpenalkohol gehörige Aldehyd, Myrtenal, 

 C10H14O, ist durch Semmler(I) in einer botanisch unbestimmten als, 

 „falsches Campherholz" bezeichneten Holzart im Secrete aufgefunden 

 worden, nachdem derselbe schon früher synthetisch dargestellt worden war. 

 Es handelt sich um d-Myrtenal. Semmler hebt den interessanten Befund 

 hervor, daß in demselben Holze d-Perillaaldehyd vorkommt, welcher zum 

 Myrtenal in einem analogen Verhältnis steht wie Limonen zum Pinen. 



CH 



H2C 



HoC 



COH.C<^|l;.^ll^>CH.C<ä': 

 Perillaaldehyd 



C-COH 

 Myrtenal 



Fenchon, aus der zwischen 190—200° siedenden Fraktion des äthe- 

 rischen Öles der Früchte von Foeniculum, eine dem Campher isomere Sub- 

 stanz CiüHißO, war schon Cahouks (2) bekannt, doch ist es erst durch 

 Wallach (3) eingehend untersucht worden. Der frühere Namen „Fenchol" 

 mußte wie bei „Carvol" nach Erkenntnis der Ketonnatur dieses Terpens 

 abgeändert werden. Das Foeniculumterpen ist d-Fenchon. In Thuja 

 fand Wallach (4) 1-Fenchon zu 22—25% des Öles. Auch im Laube von 

 Thuja plicata etwas 1-Fenchon (5). 8—10% 1-Fenchon ferner im Öle aus 

 Artemisia fri^da (6). d-Fenchon ist bekannt von Lavandula Stoechas 

 und Burmanni (7) und aus dem Öl der Magnoha Kobus. Fenchon ist eine 

 gesättigte Verbindung, wie Campher, mit Ketoncharakter ; es liefert ein 

 Oxim, ein Semicarbazon (8) und gibt bei der Reduktion einen sekundären 

 Alkohol: d- und 1-Fenchylalkohol (9). 



Wichtig war die Feststellung von Wallach, daß Fenchon mit P2O5 

 destilliert, nicht p-Cymol wie Campher, sondern m-Cymol gibt. Dies ist 



1) Semmler u. B. Zaar, Ber. ehem. Ges., 44, 816 (1911). — 2) Cahours, 

 Ann. Chim. et Phys. (3), 2, 303. — 3) Wallach u. Hartmann, Lieb. Ann., 259, 

 309 (1890); 263, 129 (1891); 272, 104; 284, 324 (1895); 300, 294 (1898); 315, 273 

 (1901). H. CzERNY, Ber. ehem. Ges., 33, 2287 (1900). Fenchonreihe : 0. Wallach, 

 Lieb. Ann., 353, 209 (1907); 362, 174 (1908); 369, 63 (1909); 379, 182 (1911). — 

 4) Wallach, Ebenda, 272, 102. — 5) J. W. Branoel, Pharm. Rev., 26, 248 (1908). 

 R. E. Rose u. C. Livingston, Journ. Amer. Chem. Soe., 34, 201 (1911). — 

 6) F. Rabak, U. S. Dept. Agr. Bur. of Plant. Ind., Bull. 235 (1912). Schimmel, 

 Bericht April 1912. — 7) Schimmel, Bericht April 1908; Okt. 1913. — 8) 0. Wallach, 

 Nachr. Kgl. Ges. Wiss. Göttingen (1905), p. 6. — 9) J. Kondakow, Chem.-Ztg., 

 30, 497 (1906). Oxydation: A. Blumann u. 0. Zeitschel, Ber. ehem. Ges., 42, 

 2698 (1909). Derivate: Kondakow u. J. Schindelmeiser, Journ. prakt. Chem., 

 75, 629 (1907); 79, 271 (1909). d-Fenchylalkohol ist nicht wie Bouchardat u. 

 Lafont, Compt. rend., 126, 755 (1898) annahmen, mit Isoborneol identisch. 



