664 Neunundsechz. Kap.: Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast. Entsteh. 



in der der Campherformel analog gebildeten Konstitutionsformel des Fen- 

 chons, in der von Semmler(I) seither berichtigten und von Bouveault 



,CH5 



bestätigten Fassung ausgedrückt; 



CHa-CH 

 i 



C< 



CHa 



Auch Fenchon 



CH2.C(CH8)-CO 

 ist synthetisch darstellbar (2), 



Ihm hegt der Kohlenwasserstoff Fenchen zugrunde (3). — Fenchon 

 vermag Nitrocellulose aufzulösen. Nach Tardy (4) sind zur Charakteri- 

 sierung des Fenchons die krystallisierbaren Naphtofenchone zu gebrauchen. 



Verbenon ist durch Kerschbaum (5) aus der Verbenacee Lippia 

 citriodora angegebenes optisch aktives Keton der Zusammensetzung CjoHigO 

 oder C10H14O. Es wurde außerdem im Öl von Verbena triphylla gefunden (6). 

 Es ist ein farbloses öl von Camphergeruch. Als Konstitutionsformel wurde 

 eine Schema mit einer Brückenbindung, wie sie im Pinen vorkommt, an- 



CH-CHg C.CH, 



genommen : 



HoC 



III. Gruppe des Thujons. 



Thujon ist ein ziemlich verbreitet vorkommendes Terpenketon. Aus 

 den jungen Teilen der Zweigsysteme von Thuja occidentaHs wurden schon 

 durch Schweizer, später von Jahns (7) Terpene als Thujon und Thujol 

 beschrieben. Doch hat erst Wallach gezeigt, daß im Thujasecret zwei 

 Ketone von charakteristischen Eigenschaften und isomerer Zusammen- 

 setzung: 1-Fenchon und Thujon, vorkommen. Das von Semmler (8) aus 

 Tanacetum vulgare beschriebene Tanaceton, das Absinthol aus Wermut 

 [Beilstein und Kupfer (9)], das Keton aus Artemisia Barrelieri, das 

 Salviol aus Salvia officinaUs [Pattison undMuiR(IO)] erwiesen sich sämt- 



1) F. W. Semmler, Chem.-Ztg., 2g, 1313 (1905); Ber. ehem. Ges., 40, 432 

 (1907). L. Bouveault u. Levallois, Compt. rend., 146, 180 (1908); Bull. Soc. 

 Chim. (4), 7, 542 (1910); Ebenda, 683 u. 807. Nametkin, Journ. russ. phys.chem. 

 Ges., 47, 1590 (1915). Fenchonderivate : Bouveault u. Levallois, Compt. rend., 

 148, 1524 (1909). J. Leroide, Ebenda, p. 1611. Bezieh, z. Camphangruppe: 

 J. K0NDAK0W, Journ. prakt. Chem., 74, 420 (1906). — 2) L. Ruziöka, Ber. dtsch. 

 ehem. Ges., 50, 1362 (1917). — 3) 0. Wallach, Lieb. Ann., 363, 1 (1908). Komppa 

 u. RoscHiER, Chem. Zentr., 1917, I, 407; Ebenda, 751; 1918, I, 622; 1919, I, 726. 

 — 4) E. Tardy, Bull. Soc. Chim. (3), 27, 603 (1902). Trennung von Campher: 

 Semmler, Ber. ehem. Ges., 40, 4591 (1907). — 5) M. Kerschbaum, Ebenda, jj, 

 885 (1900). — 6) Schimmel, Bericht Okt. 1913. Eu. Charabot u. G. Laloue, 

 Compt. rend., 15. April u. 16. Juli 1907. — 7) Schweizer, Journ. prakt. Chem., 

 30, 376 (1843); Lieb. Ann., 52, 398. E. Jahns, Arch. Pharm., 221, 748 (1883). 

 Tschirch, Ztsch. österr. Apoth.Ver. (1893), Nr. 6. — 8) F. W. Semmler, Ber. 

 chem. Ges., 25, 3343 (1892). Bruylants, Ebenda, 11, 449 (1878). — 9) Beilstein 

 u. Kupfer, Lieb. Ann., 170, 290. R. C. Roark, Chem. Zntr.,, 1911, II, 280, — 

 10) Pattison, Muir u. Sugiura, Ber. chem. Ges., jj, 2088 (1880); Pharm. Journ. 

 Tr. (3), 8, 191 (1877). Muir, Journ. Chem. Soc, 37, 678 (1880). Wallach, Lieb. 

 Ann., 275, 179 (1893); 279, 383; 256, 90. Syr. Salbei öl: Schimmel, Bericht Okt. 1915. 



