§ 6. CycHscliG Terpene. 669 



deren zugehöriger Aldehyd mit Citronellal nicht identisch ist. Dibrom- 

 Menthon hefert beim Kochen mit Chinolin durch Abspaltung von HBr 



Thymol (1): CH3 • CBr<cH' ".^^0^^^^ * ^^^^Gh' 



-> CH3-C<^|J^c(0i?)>CH-CH<^|}^ +2HBr 



Barbier und Bouveault (2) haben die Überführung von Rhodina) 

 in 1-Menthon bewerkstelhgt. Die Konstitution des Menthons folgt aus 

 seinen Oxydationsprodukten. Wie aus Pulegon und Menthol, so wird auch 

 hier bei der Einwirkung von KMnOj ^-Methyladipinsäure gebildet (3). 

 Ein d-Isomenthon wurde bei der Invertierung des 1-Menthons von Beck- 

 mann (4) aufgefunden. Die vollständige Synthese hat sowohl inaktives 

 als optisch aktives Menthon zugänglich gemacht (5). 



Ein anderes Menthenon, zi^-p-Menthenon-3: 

 CH, . C<^jj'' '. qJ>GH • CH<^JJ^ früher nur künstlich dargestellt be- 

 kannt (6), findet sich nach Schimmel (7) im japanischen Pfefferminzöl. 



Menthol C10H20O ist der zum Menthon gehörige .sekundäre Alkohol, 

 welcher den Hauptbestandteil des Pfefferminzöls bildet, aus dem er in der 

 Kälte direkt auskrystallisiert. Es handelt sich um 1-Menthol. Offenbar 

 geht im Stoffwechsel das gleichzeitig vorhandene Menthon aus Menthol 

 hervor. In italienischer Pfefferminze 3,35% Mentholcster und 50,5% Ge- 

 samtmenthol (8); 5,3% Mentholester und 60,04 freies Menthol (9), se- 

 kundäres 1-Menthol in Pfefferminze von Grasse (1 0) ; aus Mentha silvestris 

 wenig Menthol (11). Aus Krauseminze (12). In Kaukasuspfefferminzöl 

 6,57% Mentholester und 49,17% Gesamtmenthol aus einjährigen Pflanzen, 

 aus zweijährigen 8,745% Mentholester und 50,07% Gesamtmenthol (13). 

 In Pfefferminzöl 50-60% Gesamtmenthol, davon 39,6-55,1% frei (14). 

 In Mentha aquatica nur Spuren von Menthol; Mentha viridis war menthol- 

 frei (15). In Chinesischem Pfefferminzöl Gesamtmenthol 61,84%, hiervon 

 frei 47,49% (16). In japanischem Pfefferminzöl 81,12% Gesamtmenthol, 

 davon frei 75,58% (1 7). Auch in Mentha Pulegium vorhanden. Im öl ven 

 Calamintha Nepeta 14% Menthol (18). Menthol bei Hyptis suaveolens 

 Poir. (19). 



1) E. Beckmann u. H'. Eickelberg, Ber. ehem. Ges., 29, 418 (1896). — 

 2) Barbiek u. Bouveault, Compt. rend., 122, IBl (1896). — 3) Arth, Ann. Chim. 

 et Phys. (6), 7, 433 (1886). 0. Manasse u. Rufe, Ber. ehem. Ges., 27, 1818 

 (1897). N. Speranski, Chem. Zentr. (1902], I, 1221. Markownikoff, Ebenda 

 (1903), II, 287, Abwandlung zu Pulegenon: Wallach, Nachr. Ges. Wiss. Göttingen, 

 1917, p. 319; Lieb. Ann., 418, 36 (1919). — 4) E. Beckmann, Ber. ehem. Ges., 42, 

 846 (1909). — 5) Einhorn u. Klages, Ebenda, 34, 3793 (1901). A. Haller u. 

 C. Martine, Compt. rend., 140, 130 (1905). A. Kötz u. L. Hesse, Lieb. Ann., 342, 

 306 (1905). Kötz u. A. Schwarz, Ebenda, 357, 209 (1907). Homologe Menthono: 

 M. MuRAT, Journ. Pharm, et Chim. (7), 4, 294 (1911). Derivate: Kurssanow, 

 Journ. russ. phys.chem. Ges., 47, 815 (1914). — 6) Wallach, Lieb. Ann., 356, 218 

 (1907). — 7) Schimmel, Bericht Okt. 1910. — 8) Ebenda, Okt. 1908. — 

 9).H. Haensel, Bericht Okt. 1908 bis März 19Ö9. — 10) Roure-Bertrand f., 

 Bericht (2), 9, 29 (1909). — 11) Schimmel, Bericht April 1910. — 12) F. Elze, 

 Chem.-Ztg., 34, 1175 (1910). — 13) J. Maisit, Arch. Pharm., 249, 637 (1911). — 

 14) Roure-Bertrand f., Bericht (3), 4, 38 (1911). — 15) Schimmel, Bericht April 

 1913. — 16) Anonym, Bull. Imper. Inst., 11, 428 (1913). — 17) K. Irk, Pharm. 

 Zentr.Halle, 55, 459 (1914). — 18) Roure-Bertrand f., Bericht (3), 6, 73 (1912). 

 — 19) R. f. Bacon, The Philipp. Journ. Sei., 4, 93 (1909). 



