§ 6. Cyclische Terpene. 675 



Von den bisher aufgestellten Sesquiterpen- Kohlenwasserstoffen sind 

 erst wenige definitiv charakterisiert; wir stellen dieselben an den Beginn 

 unserer Aufzählung. 



Cadinen ist als weit verbreitetes Sesquiterpen mit zwei Doppel- 

 bindungen und Linksdrehung schon 1892 durch Wallach sichergestellt 

 worden (1 ). Doch findet sich auch d-Gadinen in Secreten. Identisch mit 

 Gadinen sind Gubeben, Patchoulen und Ganangen. Bei Goniferen sehr ver- 

 breitet, öfters den Hauptbestandteil ätherischer Öle bildend. In Picea 

 excelsa (Nadeln); Abies pectinata, Tsuga canadensis. In Pinus silvestris; 

 wohl im Kiefernadelöl, nicht aber in den jungen Trieben (2), d-Gadinen aus 

 Pinus edulis (3). 4—6% d-Gadinen aus Pinus monophylla (4). d-Gadinen 

 aus Pin. heterophylla 18—19% in Blättern und Zweigen; aus Pin. palustris 

 im Öl aus Blättern und Zweigen 10-11%, Blätter 11%, Zapfen 1-2% (5). 

 Pinus contorta 7% Gadinen (6). 



Aus Juniperus Sabina; Holz von Juniperus virginiana; Früchte von 

 Juniperus communis (7), im öl aus Juniperus phoenicea (8); Kadeöl aus 

 Juniperus oxycedrus, Holz (9). ImÖlausCryptomeria japonica (10). Ghamae- 

 cyparis obtusa (11). 



6—7% beiGupressusLawsoniana(12); Gupressus sempervirens ; Gedrus 

 atlantica (13). Im Galgant öl aus Alpinia officinarum Hance. (14). 



Aus Piper nigrum, Piper Betle und Piper Cubeba. Im Ylangöl von 

 Cananga odorata .31% Gadinen (15). GinnamomumGamphora: im hochsieden- 

 den Anteil des Gampheröls (16). Sassafras officinale; Paracotorinde; aus 

 Amorpha fruticosa (17); d-Gadinen ausGopaibapaupera Herz. (18); Daniella 

 thuriiera Benn. (1 9) ; ein dem Gadinen nahestehender Stoff im Gopaiva- 

 balsamöl (20). Im Citronenöl (21 ) und anderen Gitrusölen; im Öl aus der 

 Angosturarinde von Gusparia trifoliata. Im westindischen Santelholzöl 

 aus Amyris balsamifera L. (22). Im Myrrhenöl [Gommiphora Myrrha (23)] ; 

 Weihrauchöl (Boswellia Garteri); Holz von Gedrela odorata L.; in Dryo- 

 balanops aromatica. Im Galbanum- und im Asa-footida-Harz; aus Pogo- 

 stemon Patchouh; im amerikanischen Pfefferminzöl. Solidago canadensis 

 und Artemisia Absinthium. 



Gadinen ist eine bei 274° siedende, leicht verharzende Flüssigkeit. Es 

 gibt ein krystallisierendes Dichlorhydrat (24), Gadinen-Ghloroformlösung 



1) Lit.: E. Schmidt, Ber. ehem. Ges., lo, 188 (1877). Oglialoro, Ebenda, 

 8, 1357. Wallach u. Walker, Lieb. Ann., 238, 81 (1887); 271, 285 (1892). 

 Reychler, Chem. Zentr. (1894), II, 155. Maisch, Amer. Journ. Pharm. (1884). 

 Bertram u. Gildemeister, Journ. prakt. Chem., 39, 349. Bertram u. Walbaum, 

 Arch. Pharm., 231, 290. Semmler, Ebenda, 22g, 17. —2) J. Tröüer u. A. Bentin, 

 Ebenda, 242, 521 (1904). — 3) Schimmel, Bericht April 1913. — 4) A. W. Schorger, 

 Journ. Ind. Eng. Chem., 5, 971 (1918). — 5) Schorger, Ebenda, 6, 723 (1914). — 

 6) Schorger, Ebenda, 7, 24 (1915). — 7) Schimmel, Bericht Okt. 1909. — 8) J. C. 

 Umney u. C. T. Bennett, Pharm. Journ. (4), 21, 827 (1905). — 9) C. Pepin, 

 Journ. Pharm, et Chim. (6), 24, 49 (1906). — 10) H. Kimura, Ber. pharm. Ges., 

 19, 369 (1910). — 11) UcHiDA, Journ. Amer. Chem. Soc, 38, 699 (1916). — 

 12) Schorger, Journ. Ind. Eng. Chem., 6, 631 (1914). — 13) Grimal, Compt. 

 rend., 135, 1057 (1902). — 14) Sesquiterpene aus Alpinia: Fromm u. Fluck, Lieb. 

 Ann., 405, 181 (1914). — 15) E. Tassilly, BuU. Sei. Pharm., 17, 20 (1910). R. F. 

 Bacon, The Philipp. Journ. Sei., .7, 65 (1908). — 16) Schimmel, Berieht Okt. 1909. 

 F. W. Semmler u. J. Rosenberg, Ber. chem. Ges., 46, 768 (1913). — 17) V. Pavesi, 

 Chem. Zentr. (1904), II, 224. — 18)C. Hartwich, Schweiz. VVoch.seh. Chem. Pharm., 

 ./7, 373 (1909). — 19) W. Lenz, Ber. chem. Ges., 47, 1989 (1914;. — 20) Schimmel, 

 Bericht April 1914. L. van Itallie u. C. H. Nieuwland, Arch. Pharm., 242, 539 

 (1904). — 21) E. Gildemeister u. W. Müller, Wallach- Festschrift (1909), p. 439. 

 — 22) E. Deussen, Arch. Pharm., 238, 149 (1900); 240, 288; 241, 148. — 

 23) K. Lewinsohn, Ebenda, 244, 412 (1906). — 24) Cathelineau u. Hauser, BuU. 

 Soc. Chim. (3), 25, 247, 931 (1901). E. Deussen, Lieb. Ann., 359. 245 (1908). 



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