680 Neunundsechz: Kap.: Die Stickstoff fr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast. Entsteh. 



Norek- 

 santal- 

 säure 



CHs-C I CH2 

 Santen || CH2 ] 



CHa-C I CHo 



-> Tere- cOOK-ClCHs)! CH^ 



santalsaure 1 ru \ 



(Camphen- q^ ^ q - 

 typus) 



Teresautalsäure 

 (Camphertypus) 



^CH' 



Das Santen CgHi4 wurde gleichfalls durch Semmler und Bartelt (1) 

 aufgeklärt. Es handelt sich um einen bicyclischen einfach ungesättigten 

 Kohlenwasserstoff, dessen Aufbau als jener des Norcamphens anzusehen ist. 

 Santen ist auch im Vorlauf des sibirischen Fichtennadelöls durch Aschan (2) 

 aufgefunden worden,- auch vom deutschen Edeltannen- und Fichtennadelöl 

 bekannt. Es liefert bei der Oxydation durch Permanganat ein Glykol 

 CgHieOg, F 193°, welches zur Identifizierung des Santens gut geeignet ist. 



Guajol ist anscheinend ein verbreiteter Sesquiterpenalkohol CigHjsO, 

 zuerst im Holze des Guajacum officinale konstatiert (3), auch in Guajacum 

 sanctum und Bulnesia Sarmienti Lor., soll identisch sein mit Champacol 

 aus dem Holz der Michelia Champaca. Im australischen Callitrisholz mit 

 einem carvacrolartigen Phenol Callitrol (4) ; aus einem (Coniferen ?) Holz 

 von Neuguinea (5). Im kretischen Ladanum (Cistus) Harz Ladaniol, 

 Ci;H3„0, vielleicht identisch mit Guajol (6). Im Holz (,, Aloeholz") von 

 Gonystylus Miquelianus Teijsm. u. B., das Gonystylol von derselben Zu- 

 sammensetzung aber entgegengesetzter Drehung wie Guajol (7), Das in 

 Guajacum außer Guajol angegebene Guajen ist ein Gemisch von Sesqui- 

 terpenen (8). Guajol vielleicht auch in Meum athamanticum (9). Guajol 

 ist linksdrehend, ein fester Stoff von F 91°; es scheint sich um einen tertiären 

 bicyclischen Alkohol mit einer Doppelbindung zu handeln (1 0). Gibt mit 

 wasserentziehenden Mitteln wie FgOß, ZnClg, lebhafte Blaufärbung. 



Eucalyptusterpene. Auch hier sind zwei feste Sesquiterpenalkohole 

 CijHgeO namhaft zu machen. DasEudesmol durch Baker und Smith (11) 

 für das Öl aus den Blättern austrahscher Eucalyptus-Arten, besonders Eu. 

 macrorrhyncha, angegeben, bildet Nadeln von F 80°. Die erwähnten Autoren 

 hielten es für ein Zwischenprodukt bei der Bildung des Cineols in den Blättern. 



1) Semmler u. K. Bartelt, Ber. ehem. Ges., 40, 4844 (1907); 41, 125, 385, 

 866 (1908). KoMPPA u. Hintikka, Chem. Zentr., 1917, I, 406; Bull. Soc. Chim. 

 (4), 21, 13 (1917). — 2) 0. Aschan, Ber. chem. Ges., 40, 4918 (1907). — 3) Wal- 

 lach u. Tuttle, Lieb. Ann., 279, 391 (1894). Schimmel, Bericht 1892 u. 1893. 

 Gadamer Ol. Amenomiya, Arch. Pharm., 241, 22 (1903). — 4) H. G. Smith, Journ. 

 Soc. Chem. Ind., 30, 1353 (1912). — 5) P. A. Eijken, Rec. Trav. Chim. Pays Bas, 

 25, 40 (1906). — 6) E. J. Emmanuel, Arch. Pharm., 250, 111 (1912). — 7) Eijken, 

 Rec. Trav. Chim. Pays Bas, 25, 44 (1906). W. G. Boorsma, Bull. Dept. Agr. Ind. 

 Neerl., 7, 1 (1907). — 8) H. Haensel, Bericht April bis Sept. 1908. — 9) Schimmel, 

 Bericht April 1913. — 10) A. Gandurin, Ber. chem. Ges., 41, 4359 (1908); 42, 

 1423 (1909). F. W. Semmler u. E. W. Mayer, Ebenda, 45, 1384 (1912). — 

 11) Baki-r u. Smith, Chem. Zentr. (1900), I, 907; (1901), I, 1007. 



