592 Nennundsechz. Kap.: Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast Entsteh. 



Das Guajacgelb ist ein phenolartiger Körper, krystallisierbar. F 115®, 

 der mit konzentrierter H2SO4 Blaufärbung gibt. Löslich in Äther und in 

 Alkalien; Zusammensetzung CioHgOgCOH), HgO. 



Die Blaufärbung des alkoholischen Guajacextraktes mit Salpeter- 

 säure beobachtete schon 1808 W. Brande (1). Unverdorben (2) schied 

 mittels Ammoniak das Harz in eine nicht oxydable und in eine bläuungs- 

 tähige Fraktion. Hlasiwetz (3) gelang es, von den nicht bläuungsfähigen 

 Harzbestandteilen die krystallisierende „Guajacharzsäure", welche 10% 

 des Harzes ausmacht, zu fassen. H adelich (4) isolierte als den etwa 70% 

 betragenden Hauptbestandteil des Harzes die leicht oxydable, bläuungs- 

 fähige amorphe „Guajaconsäure". Ein dritter, in ganz geringer Menge vor- 

 handener Bestandteil ist die ,,Guajacsäure" von Righini, oder Guajacin- 

 säure. Doebner und Lücker (5) charakterisierten diese drei Stoffe näher, 

 ebenso Herzog und Schiff (6). 



Über die Chemie der leicht oxydablen Guajaconsäure ist Sicheres 

 nicht bekannt (7); diese Substanz ist bisher in einheitlichen Präparaten 

 nicht erhalten worden. 



Guajaconsäure kommt nach Schaer und Paetzold (8) in Zygo- 

 phyUaceenharzen verbreitet vor: Bulnesia Sarmienti, Retamo und arborea; 

 Porliera hygrometrica und Lorentzii, Larrea divaricata. 



Guajacharzsäüre (Guajacresinol) ist nach Doebner und Lücker 

 C20H24O4 mit 1 (OH); Herzig und Schiff hatten CgoHgaOa mit 2 (OH) 

 und 2(OH3G) angenommen. Schroeter (9) bestätigte die Formel 

 C20H24O4; F 86"; grüne Eisenreaktion; gibt bei der trockenen Destillation 

 Guajacol, Pyroguajacin, Tiglinaldehyd (Guajol). Pyroguajacin ist nach 

 Herzig C!i3Hi402 mit 1(0CH3), Das Guajen, welches man durch Trocken- 

 destillation gleichfalls erhält, ist nach Schroeter 2,3-Dimethylnaphtalin. 

 Daraus folgt für das Pyroguajacin (Oxy-methoxyguajen nach Herzig- 



HOv /.x /v /CH3 



Schiff) die Konstitution | i 



GHsO'^ ^-" \^ \CH3 



Die Spaltung der Guajacharzsäüre in Pyroguajacin, Guajacol und H^ 

 wird durch die nachfolgende Konstitution der Guajacharzsäüre verständlich 



"«\ /\/\ 



Y I jC-GHs 1, W. Brande, Anu. de Chim., 6S. 140 



(1808). — 2) 0. Unverdorben, Pogg. Ann., 



A / /GH • GH3 16, 369 (1829). Ferner Thierry, Journ. prakt. 



CHsO^ "^'^ ^ ehem., 24, 333 (1841). Pelletier, Berzelius' 



GH2 Jahresber., 22, 346 (1843). Schoenbein, Pogg. 



I Ann., 73. 489 (1848). C. Völckel, Lieb. Ann., 



y\ 89, 345 (1854). — 3) Hlasiwetz, Ebenda, 106. 



1 "^1 361 (1858); 112,- 1S2 (1859). — 4) Hadelich, 



I j Journ. prakt. Chem., 87, 321 (1862). — 5) 0. 



\ \ Doebner u. R. Lücker, Arch. Pharm., 234. 590 



\/ V r\(ij (1896). — 6) J. Herzig 11. F. Schiff, ßer. chem. 



I ^^ CJes., 30, 378 (1897); 52, 260 (1919); Monatsh. 



OH Chem., 18, 714 (1897): 19, 95 (1898). Reaktionen 



des Gnajacharzes: P. Petit u. Mayer, Compt. 



read., 141, 193 (1905). — 7) P. Richter, Aich. Pharm., 244, 90 (1906). — 8) Schaer 



u. Paetzold, Chem.-Ztg., 2j, Nr. 79 (1899). - 9) G, Schroeter, Lichtenstadt 



u. Irine«', Eer. ehem. {Jes., .5/, 1.Ö87 (1918). 



