§ 7. Die Uarzsubstanzen. 693 



Guajacharzsäure ist optisch aktiv, linksdrehend, und führt eine olefinische 

 Gruppe. Ausbßutf an Guajac-resinol 11,25%. 



Guajacinsäure (Guajacinresinol) C21H22O7?, F 200», mit 3(0H), 

 gibt mit alkohohscherFeCla-Lösung eine unbeständige heilblaugrüne Färbui^. 

 Ist im Gegensatz zu den beiden anderen Guajacharzstoffen in Benzol un- 

 löslich. Ausbeute 15%. 



Endlich stanmit eine Reihe von Resinolen von Burseraceen. Chiro- 

 nol, nach Tschirch und A. Baur(1) ein krystallisierender cholesterin- 

 ähnlicher Stoff C28H48O, F 176^ aus dem Destillationsrückstande beinj 

 Burseraceenopoponax (stammt von Gommiphora Kafal Engl.). 



Das schon einmal erwähnte Amyrin aus Elemiharzen C3oH49(OH) 

 in einer a-Form, F 181** und einer /S-Form, F 192" bekannt, scheint weiter 

 verbreitet. Es ist nach E. Jüngfleisch und Leroux (2) der „Ilicylalkohol 

 aus Hex Aquifoliuin nichts anderes als a- Amyrin. Wahrscheinlich ist auch der 

 Ilicylalkohol aus Hex integra von Diwers und Kawakita (3), sowie die von 

 MoRA aus dem Harzbalsam der Bursera acuminata W. (syn. Dacryodes 

 hexandra) isolierte Substanz nichts anderes als a-Amyrin. Das „Antiaris- 

 harz" von Antiaris toxicaria ist nach Windaus und Welsch (4) wesentlich 

 a-Amyrin-Zimtsäureester. Es krystallisiert, hat die Zusammensetzung 

 C39H56O2; zerfällt beim Kochen in Zimtsäure und a-Amyrin; /S-Amyrin ist 

 darin höchstens in geringen Spuren enthalten. 



Geschmolzenes Elemiharz gibt Rotfärbung mit verdünnter Schwefel- 

 säure (5), Das Brein, vielleicht C3oH48(OH)2 ist nach A. Vesterberg (6) 

 ein zweiwertiger Harzalkohol, vielleicht Oxy- Amyrin; bisher der einzige 

 bekannte zweiwertige Harzalkohol. Manila- Elemi scheint meist von Canarium 

 luzonicum zu kommen (7). „Kamerun-Elemi" ist ein Sammelname für ver- 

 schiedene Burseraceenharze diesfes Gebietes (8). Weitere Amjrrinester 

 werden noch von Milchsäften zu erwähnen sein. 



Succinoresinol als Bernsteinsäureester nach Tschirch und Aweng (9) 

 70% des Bernsteins bildend; liefert in der Kalischmelze Fettsäuren. 



Vielleicht werden auch die als „Myrrhole" beschriebenen Stoffe aus 

 den als Myrrhe im Handel befindlichen Gummiharzen von Gommiphora 

 Myrrha (Heerabol) und erythraea Engl. (Bisabol) hier ihre Stelle zu finden 

 haben. Während Tschirch und Bergmann (1 0) aus der Heerabolware vier 

 amorphe, keine Eisenreaktion gebende Harzalkohole gewannen: a-Heerabo- 

 myrrhol Ci,H2405; /3-Herabomyrrhol G19H28O4 und a- und ß-Heerabo- 

 myrrholol G29H38O10 und G3oH440i4, unterscheidet Friedrichs (11) nur zwei 

 Myrrhole: a-Heerabomyrrhol CiaHaaOg und /S-Heerabomyrrhol GaoHaaOg, 

 beide amorph und vom Charakter zweiwertiger Phenole. NachTuCH0LKA(12) 

 führt die Untersuchung der als Bisabol bezeichneten Myrrhe von Comm. 

 erythraea zu ganz analogen Ergebnissen. Aus dem Harzfimiß, welcher die 



1) Tschirch u. A. Bauk, Arch. Pharm., 233, 209 (1905). — 2) E. Jung- 

 fleisch u. H. Leroux, Compt. rend., 147, 862 (1908); Journ. Pharm, st Chim. (S), 

 28, 481 (1908). Personne, Compt. rend., 98, 1585 (1884). — 3) Diwers u. Kawa- 

 kita, Journ. Chem. Soc. (1888), I, 268. — 4) A. Windaus u. A. Welsch, Arch. 

 Pharm., 246, 504. A. Welsch, Dissert. Freiburg 1909. — 5) P. Stoepel, Apoth.- 

 Ztg.. 23, 440 (1908). — 6) A. Vesterberg, Ber. chem. Ges., 39, 2467 (1906). — 

 7) A. M. Clover, The Philipp. Journ. Sei., 2, 1 (1907); Amer. Chera. Journ., 39, 

 eis (1908). — 8) K. Dieterich, Pharm. Zentr.Halle, 54, 981 (1913); Verhandl. 

 Naturf.Ges. (1913), II, /, 498. — 9) Tschirch u. Aweng, Arch. Pharm., 232, 660 

 (1894). Tschirch u. de Jong, Ebenda, 253, 290 (1915). Bernsteinöl: M. Raküsin, 

 f;hem.-Ztg., 29, 669 (1905). — 10) Tschirch u. W. Bergmann, Arch. Pharm., 243. 

 641 (1905). — 11) 0. V. Friedrichs. Ebenda. 24^, t27 (1907). — 12) Tucholka, 

 Dissert. Zürich 1897. 



