694 Neunondsechz. Kap.: Die Btickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast. Entsteh 



jugendlichen Blätter von AJnus glutinosa überzieht, isolierte Euler (1) 

 außer Harzsäuren zwei krystallisierbare Stoffe: Glutinol C14H28O, F 70 bis 

 71» und Glutanol Ci^HaeOa (?) F 760; beide gesättigte Alkohole, welche 

 die Qiolesterinreaktion nach Salkowski nicht geben. 



Im Harz der Grindelia robusta fanden Power und Tutin (2) einen 

 farblosen Alkohol F 256-7«, C17H28OS oder C23H38O4 und ein gelbes Phenol 

 Gi4Hi206,F 227-8». 



Mit Vorbehalt reihen wir hier schließlich den als Cannabinol be- 

 zeichneten Stoff aus dem Harz der weiblichen Blütenstände von Cannabis 

 sativa var. indica an, mit dem man sich der narkotischen Eigenschaften 

 des Harzes wegen viel beschäftigt hat (3). Nach Fränkel (4) würde es 

 sich im Cannabinol um einen phenolartigen Stoff der Zusammensetzung 

 C2oH28(OH){COH) handeln. Nach Czerkis (5) gelingt es vom Cannabinol 

 C21H30O2 mit 1(0H)-Gruppe ein Trinitroderivat darzustellen. Vielleicht 

 sind darin drei Benzolringe anzunehmen. Die Lösung in Eisessig färbt sich 

 langsam in der Kälte, rasch beim Erhitzen, im durchfallenden Lichte grün, 

 im auffallenden rot. 



Die Angabe von F. J. MosCA (6) über eine weiße Schuppen bildende 

 Substanz aus Tabakblättern von F 62—3», welche die Phytosterinreaktion 

 von Liebermann gibt, und der Träger des Tabakaromas sein soll, klingt 

 recht dubiös. 



2. Resinotannole. 



Nach TscHIRCH sind Resinotannole gefärbte aromatische Stoffe von 

 tannoidem Charakter, deren Formel in einer Reihe von Fällen ein Multiplum 

 von sechs C-atomen aufweisen soll ; sie sind nur amorph bekannt, ohne scharfen 

 Schmelzpunkt. Sie enthalten Phenolhydroxyle. Oxydation mit HNO, 

 liefert oft Pikrinsäure, die Zinkstaubdestillation Kohlenwasserstoffe, die Kali- 

 schmelze Protocatechusäure, Resorcin, und stets auch niedere Fettsäuren. 

 Kalilauge färbt die Lösungen der Resinotannole dunkel ; Eisensalze erzeugen 

 dunkelgefärbte Niederschläge. Ihre Ester wurden als Tannolresine be- 

 zeichnet; sie lassen sich in geschmolzenem Zustande in charakteristischer 

 Weise zu glänzenden Fäden ausziehen. Die darin gebundenen Säuren sind 

 Benzoesäure oder Säuren der Zimtsäuregruppe. 



Aus den Benzoeharzen des Handels: Sumatrabenzoe von Styrax 

 benzoin, Siambenzoe von Styrax tonkinensis und anderen Arten (7) be- 

 schrieben TSCHIRCH und LüDY (8) das Suma- und das Siaresinotannol, 

 amorphe Stoffe von Gerbstoffcharakter CigHgoOj und C12H14O3, die in 

 der Kalischmelze Protocatechusäure liefern. Sumatrabenzoe besteht zur 

 Hauptsache aus dem Zimtsäureester des Tannols, die Siambenzoe haupt- 

 sächHch aus Tannolbenzoat. Nun fand Reinitzer (9) bei der Unter- 



1) H. u. A. EuLER, Ber. ehem. Ges., 40, 4760 (1907). — 2) Fr. B. Power 

 u. F. luTiN, Chem. Zentr., 1908, I, 1401. — 3) T. B. Wood, Spivby u. Easter- 

 FiELD, Journ. Chem. Soc, 69, 539 (1896); 75, 20 (1899). Kobert, Chem.-Ztg., 18, 

 119, 741 (1896). Zapsen, Pharm. Post (1895), p. 422. Warben u. Waddell, Ber. 

 chem. Ges.. 18, Ref. p. 120 (1886). — 4) S. Fränkel, Arch. exp. Pathol., 4g, 266 

 (1903). — 5) M. Czerkis, Pharm. Post, 40, 49 (1907); 42, 794 (1909); Lieb. Ana., 

 351 467 (1907); Verhandl. Natu/f.Ges. 1909 II, r, 109. — 6) F. T. Mosca, Gazz. 

 chim. ital., 43, II, 440 (1913). — 7) Vgl. C. Hartwioh, Apoth.-Ztg., 28, Nr. 69 

 (1913). H. RoRDORF, Schweiz. Woch.schr. Chem. u. Pharm. (1910), p. 649. — 

 8) TscHiRCH u. LüDY, Arch. Pharm.. 231, 43, 461, 500 (1893). — 9) F. Reinitzer, 

 Verhandl. Naturf. Ges., 1909, II, /, 1S3; Arch. Pharm., 252, 341 (1914). Bestimmung 

 der Benzoesäure und Zimtsäure im Benzoeharz: T. Cocking u. J. D. Kettle, 

 Pharm. Journ. (4), 39, 125 (1914). 



