720 Neunundsechz. Kap. : Die stickstofffr. Endpr. d. pflanzl. Stoffw. idioblast. Entsteh. 



Glucoside treten nicht selten im Inhalt von Milchröhren auf und 

 mögen öfters ähnlich wie in anderen Fällen Alkaloide, im Milchsafte lokalisiert 

 gebildet vorkommen (Apocynaceae). Bemerkenswert ist das von Molisch 

 festgestellte Vorkommen von Indican oder Indoxylglucosid im Milchsaft 

 von Echites religiosa. Toxische Glucoside dürften speziell bei Moraceen, 

 Apocynaceen und Asclepiadaceen oft im Milchsaft lokalisiert auftreten. 

 So u. a. bei Antiaris toxicaria, woselbst das von Pelletier und Gaventou(I) 

 entdeckte toxische Antiar in vorkommt, dessen Glucosidnatur de Vrij 

 und Ludwig (2) erkannten. Antiarin C27H40O10, eine in Wasser und Alkohol 

 lösliche, krystallisierbare Substanz F 225", die in mehreren isomeren Modi- 

 fikationen existiert. Ihre Natur hat besonders Kiliani (3) aufgeklärt. 

 Mit Fe-hältiger H2SO4 gibt Antiarin eine goldgelbe bis gelbrote Reaktion. 

 Bei der Hydrolyse entsteht Antiarigenin CaiH.^gOg, welches eine Aldo- oder 

 Ketogruppe enthält und die der Rhamnose isomere Methylpentose Antiarose 

 CgHiPs abspaltet, einen stark links drehenden Zucker. Die meisten Milch- 

 saftbestandteile der Apocynaceen und Asclepiadeen sind wenig gekannt. 

 Cynanchol, welches Butlerow (4) vom Milchsafte des Cynanchum acutum 

 L. angegeben hatte, ist z. B. nach Hesse (5) keine einheitliche Substanz. Das- 

 selbe gilt augenscheinlich vom „Asclepiol", des Milchsaftes von Asclepias 

 Cornuti u. a. m. 



Phytosterinartige Stoffe sind nicht selten in Milchsäften fest- 

 gestellt. Von Hesse wurde aus dem Milchsafte des Cynanchum acutum ein 

 Gynanchocerin F 145 <> angegeben; aus dem Milchsafte von Lactuca 

 virosa gewannen Walz und Ludwig (6) das Lactucerin, welches 53% 

 des käufhchen „Lactucariums" bilden soll. Hesse (7) gelang es, diesen Stoff 

 durch Veresterung mit Essigsäure in die isomeren Bestandteile a- und 

 /3-Lactucerol GigHgoO zu zerlegen; doch nahm Kassner (8) an, daß der im 

 Lactuca-Milchsafte vorliegende Stoff ursprünglich eine einheitliche Substanz 

 G28H44O2 sei, die erst durch Einwirkung von KOH die von Hesse erhaltenen 

 Produkte liefert.. Man gewinnt Lactucerin durch Extraktion des trockenen 

 Milchsaftrückstandes mit Petroläther. Das Lactucon, welches schon 

 WiGMANN und Lenoir (9) aus dem Lattichmilchsaft darstellten, wurde 

 in neuerer Zeit durch Franchimont, Pomeranz und Sperling (10) unter- 

 sucht. Es bildet wasserunlösliche Krystalle F 184" der Zusammensetzung 

 G23H38O2, welche beim Erhitzen Lactucol G21H34O liefern, als dessen Essig- 

 säureester das Lactucon aufzufassen ist. Lupeol-Zimt säure- und Essigsäure- 

 ester wies VAN RoMBURGH (11) im Guttapercha- und Dyera- Milchsaft nach. 

 Lupeol, zusammen mit a- und /3-Amyrin findet sich auch nach Gohen( 12) 

 im Milchsafte von Alstonia costülata Miq., wo Sack undToLLENS(13) drei 

 andere phytosterinartige Stoffe, Alstol, Alstonin und Isoalstonin, angegeben 

 hatten. Lupeol ist wahrscheinlich GbiHgoO. Asclepias syriaca (Cornuti) 

 enthält wahrscheinlich /3-Amyrinacetat, mit dem nach Cohen (14) auch 



1) Pelletier u. Caventou, Ann. Chim. et Phys. (2), 26, bl. , Mulder, 

 Journ. prakt. Chem., 15, 422. — 2) de Vrij u. E. Ludwig, Ebenda, 103, 263. — 

 3) H. Kiliani, Aich. Pharm., 234, 438 (1896); Ber. chem. Ges., 43, 3674 (1910); 

 46, 667, 2179 (1913). — 4) A. Butlerow, Lieb. Ann., 180, 349 (1875). — 

 5) 0. Hesse, Ebenda, 192, 182 (1878). — 6) Walz, Arch. Pharm., 32, 85 (1839). 

 Ludwig, Ebenda, 51, 131 (1847). — 7) 0. Hesse, Lieb. Ann., 234, 243 (1886); 244, 

 268 (1888). — 8) G. Kassner, Ebenda, 238, 220 (1887). — 9) G. A. Lenoir, Lieb. 

 Ann., 60, 83 (1846). — 10) N. Franchimont, Ber. chem. Ges., 12, 10 (1879). 

 Pomeranz u. F. Sperling, Monatsh. Chem., 25, 785 (1904). Fr. Sperling, Ztsch. 

 österr. Apoth.Ver. (1904), p. 249. — 11) van Romburgh, Kgl. Akad. Amsterdam, 

 Juni 1905; Compt. rend., 145, 926 (1907). — 12) N. H. Cohen, Arch. Pharm., 245, 

 236, 245 (1907); 246, 610; Rec. Trav. Chim. Pays Bas, 2^,368(1909). — 13) Sack 

 u. ToLLENs, Ber. chem. Ges., 37, 4110 (1904). — 14) P. van Romburgh u. Cohen, 

 Kgl. Akad. Amsterdam. 26. Nov. 1906. 



