GUST. KOMPPA. 



CH 



Ein Körper von der letztgenannten Art ist bereits vor Jahren von P. 

 Jacobson nml A. Biedekmann ') durch Destination von Citronensäure resp. 

 Tricarl)allylsäure mit Pliosphortrisultid erhalten und als ,,Thioj)hten'-^ bezeichnet 

 worden. Die Ausbeute dabei ist aber eine sehr Geringe, weshalb auch dieser 

 Körper sehr wenig untersucdit worden ist. 



Um eine Substanz zu erhalten, der die erste Formel a) zukäme — welche 

 also halb der Benzol- halb der Thiophenreihe angehörte und als Naphtalin 

 sich verhalten würde — „konnte bisher trotz vieler darauf abzielender Ver- 

 suche, welche gleichzeitig von Hantzsch, Tiemann und mir (V. Meyer) unter- 

 nommen worden, nicht erhalten werden" wie V. Meyer in seinem bekannten 

 Buch „Die Thiophengruppe" sagt-). 



Dass ein solcher Körper doch existenzfähig ist, zeigte eine Synthese des 

 entsprechenden Ox3fderivates, des sogenannten Oxijthionaphtcns, von Biedermann '''). 

 Dieses wurde analog der Fiïïiu-ERDMANN'schen f^-Naphtolsyntese durch Erhitzen 

 von Thiopenaldehyd mit Natriumsuccinat und Bssigsäureanhydrid erhalten: 



ü:C.OH C.OH 



~ \ /\ 



CH—CH HCH CH—C CH 



+ ~ 1 = 2 i/g -t- i| il I 



CH C mc. CO OH CH c CH 



S CH:0 S CH 



1) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 19 (188(i). 2444. 



=) Siehe: A. Hantzsch, Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 19 (1886). 1297 und 2400. 



V. Meyeu, „ „ ., , „ 19 (1886). 1432. 



Feed. Tiemann, „ „ .. „ „19 (1886). 1667. 



A. Biedermann & P. Jacobson, „ „ 19 (1886|^ 2444. 



Fkiïz Ernst, „ „ „ „ „19 (1886). 3278. 



Vergleiche auch : W. AuTENKiETH, „ „ 24 (1891). 159. 

 ä) Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 19 (188G). 2968. 



