lieber Thmiapliten oder Bemothiophen. 



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Der erhaltene Körper gleicht in allen seinen Reactionen aufs vollkommen- 

 ste dem «-Naphtol. Leider ist er nur schwierig zu erhalten, da das Thiophen- 

 aldehyd kein gewöhnliches Präparat ist und da die Ausbeute bei obengenann- 

 ter Reaction eine sehr schlechte ist. 



Einen Weg zur synthetischen Darstellung des lange vergebens gesuch- 

 ten Thionaphtens oder BenzotUophcns (a) habe ich nun durch meine Cu- 

 maronsynthese ') gefunden. Man brauchte ja nur statt o-Oxy-w-chlorstyrols, 



^CH=GHCl 

 C^Ih das entsprechende Thiophenol mit Kaliumhydroxid zu Kochen 



OH 

 um den Thionaphten zu erhalten: 



CII= CHCl 



-f KOHz 



^SH 



GH 



-ÜU 



-\-KCl-\-H.,0. 



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Die Thiophenole erhält man wieder bestens nach der Methode von 

 Ledckaet aus den Aminen. Geht man dafür von o-Amido-f.j-chlorstyrol, 



^CH= CHCl 

 C^Hi aus, diazotirt dieses in salzsaurer Lösung und giesst diese 



NIL 



allmählich in eine wässerige c:a 00° warme Lösung von xanthogensaurem Ka- 

 lium, so entsteht erst ein Diazoxanthogenat: 



,CH= CHCl 



.CH= CHCl 



N=N\Cl-\-Na\S.CS. OCJh N= NS . CS . 0C,1I, 



welches doch Stickstoff abspaltet und in ein dunkles Oel übergeht, das sicher 

 aus folgendem Xanthogenat besteht: 



CßZ/i^ 



^C 11= CHCl CH=CHCl 



^\N=N\.S.CS.O CM, S . CS . CM, 



') lieber Kemsubstituirte Styrole. Academische Abhaiidhing von G. Komppa 1893, pag. 65. Siehe 

 auch: Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 26 (1893). 2968. 



