JJeJier Tlnonaphten ode)- Benzothiophen. 7 



Es ist interessant zu erfahren, dass der Siedepunkt des Tlnonaplitens um 

 4*^ höher liegt, als der des Naphtalins, ganz ebenso wie das Thiophen 4° höher 

 siedet als das Benzol. Das Thiophen wieder, wo zwei Benzolringe des Naph- 

 talins in den entsprechenden Tliiophenringen übei'gegangen sind, siedet um 8" 

 höher als das Naphtalin. Ein Übergang von einem Benzolringe zu demjeni- 

 gen des Thiopbens entspricht also einer Erhöhung des Siedepunktes um 4". 



Mit Pikrinsäure bildet das Thionaphten eine scbönkrystallisirende Doppel- 

 verbindung, die bei derselben Temperatur schmilzt wie das entspecheude Naph- 

 talinderivat. 



Das Thionaphten giebt nicht so intensive Farbenactionen wie das Thiophen. 

 Es nähert sich also in dieser Hinsicht mehr dem Naphtalin als dem Thiophen. 



Mit Brom bildet es keine Additionsproducte ; unterscheidet sich also da- 

 durch von seinem Sauerstotf-Analogon — Cumaron — welches ein unbeständi- 

 ges Dibromid bildet. Dieser Umstand beweist nun auch, dass dem Cumaron, 

 welches durch ganz ähnliche Reaction wie das Thionaphten entsteht, nicht die 



von M. Dennstedt ') bevorzugte Formel C^H^ \ zukommen kann, ob- 



gleich es ein Additionsproduct mit Brom (unbeständige) und mit iV^oOg giebt ■). 



Mit Bromwasser bildet das Tliionaphten dagegen sehr leicht ein gut krj^- 

 stalUsirendes Dibromsubstitutionsproduct von Fp. 55,3". Auch ein Tribrom- 

 thionaphten habe ich erhalten. 



Durch Salpetersäure wird es mit derselben Leichtigkeit angegriffen wie 

 das Thiophen. Unter besonderen Bedingungen erhält man aber daraus ein 

 Mononitro-Substitutionsproduct. 



Auch durch Jod und Acet3'lradikal wird es substituirt wie das Thiophen, 

 obgleich nicht mit ganz derselben Leichtigkeit. 



Durch Kaliumpermanganat (2 %, in Natriumcarbonatlösung) wird es voll- 

 ständig zur Kohlensäure und Schwefelsäure verbrannt. 



') M. Dennstedt und C. Ahrens, Ber. il. deiitscli. chein. Ges. 28 (189,')). 1334. 

 ') Vergleiche auch meine frühere Einwenden gegen die Anft'assung- von Hrn Dennstedt, Ber. d. 

 deutsch, ehem. Ges. 28 (1895). 1643. 



