8 GUST. KOMPPA. 



Experimenteller Tlieil. 



Das als Ansgaiigsmaterial dienende o-Amido-ra-chlorstyrol wurde nach 

 einer schon früher von mir ') angegebenen Methode dargestellt und auf fol- 

 gende Weise diazotirt: ü g. des Amins wurden in 16 cc 20% Salzsäure und 

 80 cc Wasser gelöst, die klare Lösung mit Eis abgekühlt und daim eine ebenso 

 kalte Lösung von 2,8 g. JV0JVO2 in 40 cc Wasser zugefügt. Die so erhaltene 

 Diazochloridlüsung Lässt man dann unter tüchtigen Umschütteln langsam einer 

 auf 60 — 70° erwärmten'') Lösung von 6 g. Natriumxantogenat in 120 cc 

 Wasser zufliessen. Es entsteht ein gelber, flockiger Niederschlag der gleich 

 unter Stickstoffentwickelung in ein dunkelbraunes Oel übergeht. Das ölige 

 Reactionsproduct wurde nach dem Erkalten mit Aether extrahirt und der 

 Aether abdestillirt. Der Rückstand wurde nicht genauer untersucht sondern 

 direct mit überschüssigem alkoholischem Kali bei Wasserbadtemperatur erhitzt, 

 bis der Geruch des Kohlenoxysulfids und beinahe auch derjenige des Xanto- 

 genats verschwunden war, wozu mehrere Stunden gehen. Dann wird heisses 

 Wasser zugefügt und das entstandene rohe Thionaphten mit Wasserdämphen 

 übergetrieben. Um das mit Aether extrahirte Destillationsproduct zu reinigen 

 wurde es anfangs so lange einer Destillation unterworfen bis der Thermometer 

 c:a 200" zeigte und der Rückstand dann durch Abkühlen zum Erstarren ge- 

 bracht. Die krystallinische Masse wurde darnach auf abgekühlte Thonplatten 

 gestrichen. Später habe ich, wie auch Gattermann (loc. cit.), das rohe Thio- 

 naphten mit einer kalt gesättigten alkoholischen Pikrinsäurelösung versetzt, wo- 

 durch eine schwerlösliche Boppelverlindung von Thionaphten und Pikrin- 

 säure entsteht. Um sie ganz rein zu erhalten krystallisirt man dieselbe aus 

 heissem Alkohol um und bekommt so schöne, goldgelbe Nadeln, welche bei 

 148,8—149° schmelzen. 



Eine Stickstoff bestimmun g nach Dumas gab folgende Werthe: 



0,1297 g Substanz gaben 13,6 cc N bei 750 mm Druck und 21" Temp. 



') G. KoMPPA, lieber Kerusubstituirte Styrole. Acailemische Abhaiidl. 1893, pag. 59. 



Siehe auch: Bcr. d. deutsch, ehem. Ges. 2G (1893). 2969 



') Ich warne ernstlich vor Zufügen von Diazochloridlüsung zu kalter Xanthogenatlösung und all- 

 mählicher Erwärmung dieser Diazoxauthogenatlösung, wie Gattermann es ausführt. Bei einer sol- 

 solchen Oiieratioii passirte mir niimlich einmal eine sehr heftige Explosion mit Feuererscheinung, wobei 

 das Gefäss ganz zertrümmert und der Inhalt herumgeschlendert wurde, obgleich dabei sehr laugsam 

 erwärmt wurde und die Temperatur noch kaum mit der gew. gleich gekommen war. Auch Leuckart 

 macht schon auf die leichte Explosibilität solcher Verbindungen anfmerksam. Siehe auch Hantzsch 

 und Feeese, Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 2S (189.''i). 3240. 



