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Addition von Brom zum Thionaphten. 



Die Darstellung von Bromadditionsproducten des Thionaphtens ist, in 

 Hinsicht auf das theoretische Interesse, welches dieselben verdienen oftmals von 

 mir unternommen worden. Die Versuche zeigten jedoch, dass das Brom 

 nicht addirt wird; durch die sehr leichte Suhstituirharkeit des Thionaphtens 

 wird nur ein Theil desselben in Substitutionsproducte übergeführt, ein anderer 

 Theil bleibt aber unverändert zurück, wie aus folgenden Versuchen hervor geht: 



0,1912 g Thionaphten wurden in reinem und mehremals über Schwefel- 

 säure destillirten Schwefelkohlenstoft' gelöst und zu dieser Lösung eine eben- 

 solche Lösung von 0,2268 (2 Atomen) Brom aus einer Bürette unter Abküh- 

 lung und Umschütteln trophenw^eise zugefügt. Es fand nicht einmal beim Zu- 

 fügen der ersten Tropfen von der verdünnten Bromlösung Entfärbung statt, 

 obgleich eine längere Zeit gewartet wurde. Die Lösung Hess man über Nacht 

 stehen, und verdunnstete dann den Schwefelkohlenstoff und das unveränderte 

 Brom im Vacuum-Exsiccator ab. Beim Öffnen war der Exsiccator mit Brom- 

 wasserstoffdämpfen gefüllt und der zurückgebliebene dunkelroth gefärbte ölige 

 Rückstand w^og 0,2528 g, und roch stark von Thionaphten. Diese Gewicht- 

 zunahme des Thionaphtens entspricht einen Bromgehalt von 32,2 p Ct. 



Bei einem anderen Versuch, der ganz ähnlich verlief, wurde unter ähn- 

 lichen Bedingungen 0,3i8 g Thionaphten angewendet und der Rückstand wog 

 0,451 g; entsprechend 29,6 p Ct Brom. 



Für das Thionaphtendibromid berechnet sich ein Bromgehalt von 54,4 

 l) Ct. 



Als der Rückstand mit Bromwasser versetzt wurde, erhielt man daraus 

 das unten beschriebenn Dibromthionaphten vom Schmelzpunkt 55°, welcher 

 Umstand ziemlich deutlich zeigt, dass das Brom in den vorigen Versuchen 

 niu' substituirend gewirkt hat. 



Dibromthionaphten, 



Wurde das reine Thionaphten mit Bromwasser unter Abkühlung versetzt, 

 so verflüssigte es erst, erstarrte aber nach einiger Zeit zu einer kiystalhni- 



