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Einwirkung des Jods auf das Thionaphten. 



Um zu sehen, ob das Thionaphten mit derselben Leichtigkeit diu'ch das 

 Jod substituirt wird als das Thiophen, wurde eine kleine Probe desselben mit 

 den, nach der folgenden Gleichung berechneten Mengen Jod und gelbes Qveck- 

 silberoxid in Ligroinlösung digerirt: 



2 CsffeS -{-2J,^HgO = 2 C,H,JS + HgJ^ + H, 0. 



Erst nach eintägiger Digestion auf einem gelinde erwärmten Wasserbade ist 

 die Farbe des Jods verschwunden und das Qvecksilberoxid in rothes Qveck- 

 silberjojid übergegangen. Die aus dem Jodid abfiltrirte Lösung hinterlässt 

 nach der Vertreibung des Lösungsmittels, ein dunkel gefärbtes, eigenthümlich, 

 intensiv riechendes Oel, das mit einer gesättigten, alkoholischen Pikrinssäure- 

 lösung eine gelbe, krystalhnische Fällung giebt. Diese letztgenannte krystalli- 

 sirt aus Alkohol in schönen, gelben Nadeln, die bei c:a 135° schmelzen und 

 jodhaltig sind. Die Menge des Körpers war doch zu klein um denselben ana- 

 lysiren zu können, jedenfalls zeigt aber dieser Vorläufige Versuch, dass das 

 Thionaphten durch Jod substituirt wird, obgleich schwieriger als das Thiophen. 



Die Nitrirung des Thionaphtens. 



Die JSTitrii-ung des Thionaphtens machte im Anfang gleichartige Schwierig- 

 keiten wie das Thiophen bei analoger Behandlung. Sie gelang doch endlich 

 auf folgende Weise: Das Thionaphten wurde in c:a vierfacher Menge Eisessig 

 gelöst und diese Lösung unter Abkühlung mit Eisessig verdünnter, rauchender 

 Salpetersäure — die durch Aufkochen von Stickstoffoxiden befreit war — ver- 

 setzt. Nach vollendeter Nitrirung wird die Lösung in Eiswasser gegossen und 

 der gebildete Nitrokörper mit Aether extrahirt. Die mit Sodalösung und Was- 

 ser gewaschene aetherische Lösung hinterlässt nach dem Verdunsten des Lö- 

 sungsmittels, das Nitrothionaphten als eine feste, röthlichgefärbte, krystalhnische 

 Masse. Nach dem Pressen auf Thonplatten und Umkiystallisation aus Alko- 

 hol erhält man daraus etwas röthlichgefärbte, feine Nadeln, die keinen be- 

 stimmten Schmelzpunkt zeigen obgleich der Körper unter dem Mikroskope sich 

 einheitlich zeigt. Sie sintern sich zusammen bei 73", schmelzen vollständig 

 aber erst bei 77°. 



Eine ausgeführte Stickstoffbestimmung nach Dumas zeigte, dass der neue 

 Körper ein Mononitrothionaphten oder vielleicht ein Gremisch von isomeren 

 solchen ist: . 



