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Verbindung ist als 1, 2, 3, 4-Dibenzoylen-l, 2, 3, 4-Tetrahydro- 

 2, 3-Dioxychinoxalin (oder Laktam der Af-Dihydro-2, 3-Dioxv- 

 2, 3-Diphenyl-chinoxalin-o-dicarbonsäure) aufzufassen. Es ist 

 jedoch auch möglich, daß bei der Reduktion vier Wasser- 

 stoffatome eingetreten sind, obwohl die Analysen für die 

 wasserstoffärmere Verbindung sprechen. Mit Dimethylsulfat 

 konnte ein Monomethyläther erhalten werden. Beim Erhitzen 

 des Reduktionsproduktes auf den Schmelzpunkt tritt Wasser- 

 abspaltung und die Umwandlung in einen intensiv rot- 

 gefärbten Körper ein, der aus Essigester in Nadeln 

 krystallisiert erhalten wurde und bei 278° scharf schmolz. Ihm 

 kommt die Bruttoformel C 22 H 12 N 2 2 zu. Seine Konstitution 

 ist sichergestellt als 1, 2, 3, 4-Dibenzoylen-l, 4-Dihydrochin- 

 oxalin. Durch längeres Behandeln mit heißer starker Lauge 

 erhält man aus dem roten Körper eine farblose Verbindung 

 mit sauren Eigenschaften, vermutlich eine Dicarbonsäure, die 

 sich beim Erhitzen wieder in den roten Körper verwandelt. 



Erhitzt man Biphtalyl oder Dihydrobiphtalyl oder Phtal- 

 säureanhydrid mit o-Phenylendiamin im geschlossenen 

 Rohr auf 250 bis 280°, so erhält man eine sauerstofffreie 

 Verbindung mit basischen Eigenschaften, das o-Phenylen- 

 dibenzimidazol C 20 H 14 N 4 , das sich azetylieren und benzoylieren 

 läßt. 



Durch Zusammenschmelzen von 1, 2-Naphtylendiamin 

 mit Phtalsäureanhydrid im offenen Gefäß entsteht Diphtaloyl- 

 1, 2-Naphtylendiamin C 26 H 14 N 2 4 , als Nebenprodukt 1,2-Naph- 

 tyl-Benzimidazol-o-Carbonsäure und daraus durch H.,0-Ab- 

 spaltung deren Laktam, das Benzoylen-Naphtitnidazol. Aus 

 dem Diphtaloylprodukt gewinnt man in Analogie mit dem 

 Phenylenprodukt ein Reduktionsprodukt, das beim Erhitzen 

 aut den Schmelzpunkt sich ebenfalls unter Wasserabspaltung 

 in einen roten Körper verwandelt, der krystallisiert mit 

 scharfem Schmelzpunkt erhalten werden kann und dem die 

 Bruttoformel C. )G H 14 N.,0., zukommt. Seiner Struktur nach ist 

 er als I, 2, 3, 4-Dibenzoylen-l, 4-Dihydro-ö, (7, S»-Benz- 

 chinoxalin zu bezeichnen. 



