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Oxäthyldimethylamin. Sinapinsäure wird durch eine bequeme 

 Synthese dargestellt und mittels dem daraus gewonnenen Acetyl- 

 sinapinsäurechlorid die Hydroxylgruppe des Oxäthyldimethyl- 

 amins verestert. Wird aus diesem Ester durch gelinde Ver- 

 seifungder Azetylrest abgespalten und dann Jodmethyl angelangt, 

 so entsteht ein quarternäres Jodid, welches mit dem natürlichen 

 Sinapinjodid vollkommen identisch war. Durch diese Synthese 

 erscheint die seinerzeit von Gadamer aufgestellte Konsti- 

 tutionsformel des Sinapins bestätigt. Die intensive gelbe Farbe 

 des freien Sinapins ist ohne Annahme einer Umlagerung 

 darauf zurückzuführen, daß durch die im Sinapin befindlichen 

 Substituenten die Absorption des Benzolkernes in den sicht- 

 baren Teil des Spektrums \'erschoben wird. 



2. »Die Synthesen des Ephedrins, des P s e u d o- 

 ephedrins, ihrer optischen Antipoden und 

 R a z e m k ö r p e r«, von Ernst Späth und Rudolf 

 G ö h r i n g. 



Den Verfassern gelang die besonders von E. Fourneau 

 und E. Schmidt vergeblich versuchte Synthese der in 

 Ephedra vulgaris vorkommenden mydriatischwirkenden Alka- 

 loide Ephedrin und Pseudoephedrin. Zu diesem Zwecke wurde 

 Propionaldehyd mittels Brom in a-Brompro.pionaldehyd um- 

 gewandelt und daraus mit Methylalkohol und Bromwasserstoff 

 • 1,2-Dibrom, 1-methoxypropan erhalten. Durch Phenylmagnesium- 

 bromid entstand weiter 1-Phenyl, 1-methoxy, 2-brompropan 

 und dann mittels Methylamin 1-Phenyl, 1-methoxy, 2-methyl- 

 aminopropan, welches beim Erhitzen mit konzentrierter Brom- 

 wasserstoffsäure und nachfolgenden Kochen mit viel Wasser 

 in guter Ausbeute razemisches Pseudoephedrin gab. Die Spaltung 

 dieser Razemverbindung glückte durch Darstellung der sauren 

 Salze der /- und J-Weinsäure. Das synthetische J-Pseudoephe- 

 drin erwies sich in allen Eigenschaften mit dem natürlichen 

 Pseudoephedrin identisch. Die Pseudoephedrine wurden durch 

 Erhitzen mit Salzsäure in die entsprechenden Ephedrine über- 

 geführt, wovon das synthetische /-Ephedrin mit dem natür- 

 lichen Ephedrin identisch war. Durch Vermischen von 

 gleichen Teilen /- und J-Ephedrin entstand schlie(31ich das 

 razemische Ephedrin. 



