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»Unt ersuchungen iiber die Veresterung unsymmetri- 

 scher zwei- und mehrbasischer Sauren. XIII. Abhand- 

 lung: Uber Estersaure n 4- substi tuierter Phtalsauren«, 

 von Kud. Wegsch eider und Erich Bondi. 



4-Xitrophtalsaureanhydrid gibt mit Athylalkohol iiber- 

 wiegend die bekannte, bei 127° schmelzende Athylestersaure 

 und in kleiner Menge die bisher nicht bekannte zvveite, bei 

 137° schmelzende Estersaure. Die zvveite Estersaure von 

 Bogert und Boroschek ist zu streichen, da sie keine ein- 

 heitliche Substanz war. Die Einwirkung des Methylalkohols 

 auf das Anhydrid verlauft quantitativ etwas anders als die des 

 Athylalkohols, da hiebei eine zweite Estersaure sicher nicht in 

 erheblicher Menge entsteht. Bei der Einwirkung von Alkohol 

 und Chlorwasserstoff auf 4-Nitrophtalsaure konnte die zweite 

 Estersaure nicht mit Sicherheit nachgewiesen werden. Die 

 Kristallform der bei 127° schmelzenden Estersaure wurde von 

 Herrn Hofrat V. v, Lang gemessen. 



Die bei 137° schmelzende Estersaure ist die 2-Estersaure, 

 wie aus folgender Darstellung hervorgeht. Die 5-Nitro-2-Alde- 

 hydobenzoesaure gibt beim Kochen mit Athylalkohol einen bei 

 95° schmelzenden '];-AthyIester, ihr Silbersalz mit Jodathyl den 

 bei 71 bis 72° schmelzenden wahren Athylester. Letzterer laBt 

 sich zu der bei 137° schmelzenden 4-Nitrophtalathylestersaure 

 oxydieren. Aus der ^Constitution der 4-Nitrophtalestersauren 

 folgt, dal3 die Veresterung der 4-Nitrophtalsaure mit Chlor- 

 wasserstoff und Alkoholen anders verlauft, als nach der Ana- 

 logic mit den Nitrobenzoesauren zu erwarten ware. 



Die bei 129° schmelzende 4-Nitrophtal-l-Methylester- 

 saure lafit sich zu der bei ungefahr 145° unter Zersetzung 

 schmelzenden 4-Aminophtal-l-Methylestersaure reduzieren. 

 Aus dieser wurde die bisher unbekannte, bei 160° schmelzende 

 4-Oxyphtal-l-AIethylestersaure erhalten. Letztere zeigt eine 

 abnorm kleine Affinitatskonstante und diirfte daher in wasse- 

 riger Losung zum Teil in einer tautomeren Eorm existieren. 



An der Hand dieser Versuchsergebnisse wird der Verlauf 

 der Veresterung der 4-Nitro- und 4-Oxyphtalsaure besprochen. 



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