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Brorairt man /)-Nitrobroml)enzol bei Gegenwart von subli- 

 niirtem Eisenchlorid, so wcrden circa 90% t^er theoretischen 

 Mcnge an Nitrodibrorabenzol (Br : Br : NOg =r 1 : 2 : 4) erhalteu. 

 Lefzteres gibt bei der Reduction das entsprechende Dibroinanilin, 

 Avelclies bei der Diazotirung- reiues o-Dibrombenzol liefert. 



Durch weiteres Nitriren obigenNitrodibrombenzols entsteben 

 zwei isomere Dinitrodibrombenzole (a und /3). Die a-Verbindung 

 lasst sich durch Ziun und Salzsaure zu einem Dibromphenyleu- 

 diumin reduciren, welches alle Reactionen eiues o-Diamins zeigt 

 und aus welchem aueh das entsprechende Chinoxalin dargestellt 

 worden ist. Alkoholisches Ammoniak wandelt die a-Dinitrover- 

 bindung. wie zu erwarten war, in ein Dibromnitroanilin um. 

 Elimiuirt man in diesem in ublicher Weise die Amidogruppe, 

 so erhalt man wieder das urspriingliche Dibromnitrobeuzol 

 (Br : Br : NOg = 1:2:4). Diese Verbindung wurde nun zuerst 

 reducirt, das entstandene Ainliu acetylirt und das Dibromacet- 

 anilid nitrirt. Die entstehende Nitroverbindung wurde nun durch 

 Behandeln mit Schwefelsaure verseift und das so erhaltene 

 Dibromnitroanilin mit jenem verglichen, welches aus der «-Di- 

 nitroverbindung eustanden war. Sie erwiesen sich als identisch. 

 Diess gestattet fiir die genannten Verbindungen uachstehende 

 Ooustitutionsformeln abzuleiten : 



NOj, NO2 NHg 



NO2 / ^NH^ / ^NH^ 



^\/ ^\/ ^N/ 



Br Br Br 



Es wird ferner ein aus dem bereits erwahnten Dibromauilin 

 darstellbares neues Dibromphenol (OH : Br : Br r= 1 : 3 : 4) be- 

 schrieben. 



Im |3-Dinitrodibrombenzol setzt sich mit alkoholischera 

 Ammoniak nicht eine Nitrogruppe, sondern ein Bromatom uni; es 

 wird daher ein Dinitrobromanilin gebildet, was den Schluss 

 rechtfertigt, dass die Nitrogruppeu nicht in der o-Beziehung 

 stehen; es kommt daher dem />-Dinitrodibrombenzol die Con- 

 stitution (Br : Br : NOg : NOg = 1:2:4:6) zu, dem Dinitrobrom- 

 anilin (NBg : Br : NO^ : NOg = 1 : 2 : 4 : 6). 



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