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SULLA SOSTITUZIONE DEGLI] ALOGENI 271 
alla luce diffusa e dopo versato il bromo (operazione che dura 
al più due ore) lascio in riposo il liquido per alcune ore prima 
di sottoporlo ad ulteriori trattamenti. 
Dove è più natarale attendersi una diversità nei risultati è 
nel clorurare il parabromotoluene, poichè lo Srpek opera sotto 
l'influenza della luce diretta, io sotto quella del calore; del resto 
in questo caso io fondo la mia opinione sulla non esistenza del 
cloro nel nucleo soltanto sul non aver ottenuto nella ossidazione 
acido paraclorobenzoico, il che non esclude a rigore la presenza 
di piccole quantità di cloro nel nucleo, e di più io non ho mai 
studiato un prodotto fondente a così bassa temperatura come quello 
analizzato da Srpek p. f. 36°, nel quale prodotto è da presumersi 
come più probabile la esistenza del cloruro di paraclorobenzile. 
Riassumendo io credo di poter asserire cle nei prodotti solidi 
da me ottenuti bromurando il cloruro di benzile. non v'ha cer- 
tamente cloro nei nucleo, e che in quelli preparati clorurando 
a caldo il parabromotoluene è probabile non ce ne sia neppure. . 
o almeno, se pur ve n'è, soltanto in piccola quantità. Non escludo 
con ciò che le porzioni liquide, o quelle fondenti a bassissima 
temperatura, non possano contenere cloruro di paraclorobenzile, 
anzi credo probabile che sì. 
Srpek alla fine della sua Nota, supponendo dimostrata ]’esi- 
stenza del cloruro di paraclorobenzile, e del bromuro di parabro- 
mobenzile, fa alcuni ragionamenti intorno al modo probabile di 
procedere della reazione : io credo prematura qualsiasi ipotesi. 
tanto più che, essendo gli alogeni nella catena laterale molto 
debolmente legati al rimanente della molecola (il nitrato d’argento 
alcoolico li elimina già a freddo), possono benissimo entrare in 
giuoco anche gli idracidi che si formano nel processo della bro- 
murazione e della clorurazione. Per uno studio completo della 
reazione, la prima cosa a farsi sarebbe di analizzare i gaz che 
si svolgono; non è improbabile ad esempio che nel bromurare 
il cloruro di benzile il cloro scacciato dalla catena laterale . 
anzichè entrare completamente nel nucleo, si possa eliminare in 
parte sotto forma di acido cloridrico, che sarebbe facile constatare 
e dosare in mezzo all’acido bromidrico che si va sviluppando. 
Torino, Laboratorio di Chimica delia R. Università. 
