320 I. GUARESCHI E P. BIGINELLI 



ruro di fosforo sul cloruro dell'acido bromonaftalinsolfonico (pre- 

 parato dall'acido a iiitronaftalinsolfonico, sostituendo N0'~ con Br) 

 ottenne una monocloromonobromonaftalina a^ = c/..^ in aghi incolori 

 fusibili a 115". 



Era interessante di preparare le monocloromonobromonaftaline 

 per vedere se per ossidazione si comportano come i corrispon- 

 denti derivati bibromo e bicloroderivati. 



Facendo agire il bromo sull'a monocloronaftalina, si dovreb- 

 bero ottenere prodotti identici a quelli dell'azione del cloro sul- 

 l'a monobromonaftalina. L'esperienza lia dimostrato esatta questa 

 supposizione. 



Studiando l'azione del bromo sull'a monocloronaftalina ab- 

 biamo ottenuto due clorobromonaftaline 0^° H^ CI Br delle quali 

 una fusibile a 66-67" e l'altra a llQ^-llQ^jS. Le stesse due 

 clorobromonaftaline furono ottenute per l'azione del cloro suU'a 

 monobromonaftalina. 



Tenendo conto di questi fatti e dei prodotti d' ossidazione 

 delle sostanze ottenute abbiamo potuto stabilire con abbastanza 

 sicurezza la costituzione delle due monocloromonobromonaftaline. 



Dividiamo in quattro capitoli il presente lavoro: 



1) Azione del bromo sull'a monocloronaftalina. 



2) a monobromo a monocloronaftalina fusibile a 66-67"; 

 clorobromonaftochinone e clorobromoftalide corrispondenti. 



3) Azione del cloro suU'a monobromonaftalina. 



4) a monocloroamonobromonaftalina fusibile a 119°-120° 

 e suoi prodotti di ossidazione. Kesidui fusibili a 54°- 5 5° 



I. 

 Azioue del bromo sulPa luouoelorouaflalìua. 



La monocloronaftalina impiegata ci fu fornita in parte dalla 

 fabbrica Schuchardt, era incolora e fu rettificata raccogliendo 

 la porzione bollente entro limiti ristretti ; in parte fu preparata 

 in laboratorio col metodo Rymarenko (1). 



Si fece agire il bromo a molecole uguali sulla a monoclo- 

 ronaftalina; cioè per 2 7 gr. di a monocloronaftalina si impie- 



(1) Beilstein, Hand. d. Org. Ckem. 1" ediz., 11, pag. U^UI. 



