SULLE CLOROBROMONAFTALINE 321 



garono circa 20 gr. (circa 9 ce.) di bromo e per 34 gr. circa 

 10 ce. Mediante imbuto a chiavetta si fece cadere a goccie il 

 bromo sulla a cloronaftalina. La reazione è molto viva e bisogna 

 far agire il bromo a poco a poco. Si sviluppa H Br e in ul- 

 timo dei vapori rossi di bromo; a questo punto il prodotto 

 solidifica in massa bianco-rossiccia per un poco di bromo in ec- 

 cesso. Si ottiene un poco più della quantità teorica di prodotto 

 grezzo. Il prodotto fu esposto all'aria per scacciare l'eccesso di 

 bromo, poi schiacciato al torchio per toglierne un poco di ma- 

 teria oleosa e finalmente fu sciolto in alcol caldo fra 30-40°; 

 dalla soluzione alcolica si depositano dei bei cristalli aghiformi 

 e fragili disposti a stella, fusibili a 66-07°. Questo punto di 

 fusione non varia anche dopo ripetute cristallizzazioni e dopo 

 sublimazione. 



Dall'alcol madre si hanno prodotti che fondono sopra 67°. 

 Dopo numerose cristallizzazioni e coi soliti artifizi basati sulla 

 diversa solubilità e sulla piìi o meno facilità a sciogliersi pron- 

 tamente, si riuscì a separare delle tavole splendenti rettangolari 

 fusibili a 119°- 11 9°, 5 di una clorobromonaftalina isomera. Anche 

 questo punto di fusione non varia dopo ripetute cristallizzazioni. 



Nei residui si ebbe una frazione fusibile 54-55° che per 

 cristallizzazione frazionata non fu possibile scindere in prodotti 

 fusibili a diversa temperatura. Vedremo però più innanzi che 

 questa frazione 54-55° è una miscela contenente della clorobro- 

 monaftalina fusibile 66-67° e probabilmente anche quella fu- 

 sibile 11 9- 11 9°, 5. 



Nell'azione del bromo sull'a monocloronaftalina il prodotto 

 più abbondante è la clorobromonaftalina fusibile 66-67°; ve- 

 dremo che invece per l'azione del cloro sulla e/, monobromo - 

 naftalina predomina l'isomero fusibile a 119-1 19°, 5. 



II. 



Paraniouocloromonobromonaftaliua, Paraclorobroraonaftochinone, 

 Paraclorobromoftalìde. 



Paramonocloromonohromonaftalina. — Il composto fusibile 

 a 66-67" ottenuto nella precedente operazione, diede all'analisi 

 i risultati seguenti: 



