SULLE CLOROBROMONAFTALINE 323 



atomi CI e Br nella posizione jvara cioè deve essere {</ —a) 

 e rappresentata dalla formola : 



Paraclorobroraonaf Ialina 



La sostituzione di un atomo di cloro con un atomo di bromo 

 ha in questo caso poca influenza sul punto di fusione ; infatti : 



Parabicloronaftalina C^^ H^' CI' fonde a (J7"-68^ 

 Paraclorobromonaftalina C^^ H'^ CI Br fonde a GQ^-ei". 

 Parabibromonaftalina C^^ H^' Br' fonde a 82". 



Faracìorohromo a naftochinonc C^'^^H^Br CI 0~. — Si ottiene, 

 insieme alla clorobromoftalide, ossidando la clorobromonaftalina 

 precedente con acido cromico. 



È conveniente operare su 5 gr, di clorobromonaftalina ogni 

 volta. Secondo l'equazione seguente: 



O'^R'' CÌBr + 2Cr 0»= Cr' Cr' + H~0 + C'^H' ClBr 0~ 



si avrebbe dovuto impiegare circa 4 gr. di acido cromico, ma 

 in questo caso abbiamo osservato che la maggior parte della 

 sostanza resta inalterata. Ne abbiamo invece impiegato più del 

 doppio della quantità richiesta dall'equazione precedente. 



Si sciolsero 5 gr. di clorobromonaftalina in 100 ce. di 

 acido acetico glaciale e 10 gr. di acido cromico in 200 ce, di 

 acido acetico glaciale e le soluzioni furono mescolate. La reazione 

 incomincia a freddo , ma si fa più viva e completa scaldando 

 ab, m. Dopo circa ^ ora di riscaldamento il liquido è di un 

 bel verde smeraldo. Si versa in circa 8 volumi d'acqua e si 

 raccoglie il clorobromonaftochinone su un filtro. Nel liquido verde 

 filtrato si trova la clorobromoftalide che fu separata come sarà 

 detto più innanzi. 



Il precipitato fioccoso giallo rimasto sul filtro si ricristalllzza 

 dall'alcol, dal quale si ha in lunghi aghi gialli fusibili a 166",5-167". 



