332 I. GUARESCHI E P. BIGINELLI - SULLE CLOROBROMONAFTALINE 



Non abbiamo spinto più innanzi l'esame della porzione fu- 

 sibile a 54-55" avendo poca quantità di prodotto. 



Da queste ricerche risulta che nell'azione del bromo sul- 

 l'amonocloronaftalina si formano due prodotti isomeri , ma pre- 

 valentemente quello nel quale il bromo va nello stesso nucleo 

 ove è il cloro cioè il prodotto para; nell'azione del cloro sul- 

 \'a monobromonaftalina si formano gli stessi due isomeri, ma il 

 cloro entra di preferenza nel gruppo non contenente il bromo 

 ed anch'esso va in posizione a. 



Per ossidazione con acido cromico della paraclorobromonafta- 

 lina si ha chinone e ftalide ; per ossidazione del prodotto con 

 CI e Br in nuclei diversi non si ha chinone né ftalide. 



Ossidando con acido cromico la clorobromonaftalina C^ H^ 

 CI C~ C^ H^ Br è il gruppo C^ H^ Br che resta più facilmente 

 ossidato e si forma l'acido a cloroftalico C^ H^ CI C~ {COOHf. 



Non è privo di interesse osservare , come si vedrà meglio in 

 un lavoro che uno di noi pubblicherà sull'azione del bromo sulla 

 naftalina e sulla monobromonaftalina, che per l'azione del bromo 

 sulla naftalina , sulla a monobromonaftalina , sull' a monocloro- 

 naftalina e per quella del cloro sulla a monobromonaftalina, si 

 formano due prodotti isomeri, uno u^ — a, cioè para e che fonde 

 a bassa temperatura e l'altro a^^=a^ e che fonde a tempe- 

 ratura più alta : 



«1 — «2 «1 = «1 



Bromo + C^^ H"^ 82^ 13l0,5 



Bromo + C^^ H^ Br 82^^ 131^5 



Bromo + C^^ H^ CI 67° 119°,5 



Cloro -{-C^''H'Br 67*^ 119^,5 



Ora in questo laboratorio si prepareranno e studieranno i 

 bromocloroderivati della p cloronaftalina. 



Torino — R. Università — Febbraio 1887. 



