AZIONE dell'acido NITRICO E DEL CALORE SUGLI ETERI 581 



(li bromo. S'interruppe l'operazione allorché il parabromotoluene 

 ebbe assorbito un atomo di cloro ; per raffreddamento tutto il 

 liquido si rapprese in una massa cristallina die fu distillata ; 

 tranne una piccola porzione passante a bassa temperatura e co- 

 stituita principalmente da parabromotoluene inalterato, tutto il 

 resto solidificò a temperatura ordinaria, e siccome conteneva po- 

 chissima parte liquida, fu cristallizzato addirittura dall'alcool. 

 Anche in questo caso si ottennero lunghi aghi fondenti a 5 2°, 5 

 e che diedero all'analisi numeri indicanti un miscuglio di cloruro 

 e bromuro di parabromobenzile. 



Da gr, 0,3499 di sostanza risultarono gr. 0,5478 di clo- 

 ruro e bromuro d'argento e gr. 0,0127 di argento. La perdita 

 di peso avuta nel trasformare in cloruro il miscuglio dei sali 

 d'argento fu di gr. 0,0996 



e in 100 parti 



trovato 



Br 53,0(5 



67 9,31 



Anche in questo caso l' ossidazione non diede che acido 

 parabromobenzoico, e il trattamento con potassa alcool ica, etere 

 parabromobenziletilico accanto a cloruro e bromuro di potassio. 



11 fatto che per azione del cloro sul bromotoluene si ottenga 

 accanto al cloruro, anche il bromuro di parabromobenzile è assai 

 rimarchevole, inquantochè, partendo da un composto monobro- 

 murato, si è giunti per opera del cloro ad uno bibromurato. 

 È necessario che il cloro abbia agito parzialmente in modo da 

 scacciare il bromo dal nucleo, e che questo abbia sostituito 

 l'idrogeno del metile nel bromotoluene ; probabilmente si sarcà 

 pure formato del cloruro di benzile, o di benzilidene che io però 

 non ho cercato. Ad ogni modo la reazione è molto oscura, e 

 senza emettere alcuna ipotesi, mi limito a constatare il fatto 

 che, tanto trattando con bromo il cloruro di benzile a freddo, 

 quanto trattando con cloro il parabromotoluene bollente, si giunge 

 al medesimo risultato, vale a dire ad un miscuglio di cloruro di 

 parabromobenzile e di bromuro di parabromobenzile, senza che 

 in nessun caso entri cloro nel nucleo. 



Benché non sia riuscito a preparare il cloruro di parabro- 

 mobenzile puro, il miscuglio cos'i ottenuto mi servi ugualmente 



Atti R. Accod. - Parte Fisica — Voi. XXII. 44 



