RICERCHE SUL CLOROBIBROMO E BROMOBICLOROFENOLO 10 1 



Questi dati analitici corrispondono a quelli richiesti da un clo- 

 robromonitrochinone C 6 S Ci Br (R0 2 ) 2 , pel quale si calcola 



C per 100 .. . 27,01 



H » ... 0,37 



CI » ... 13,32 



Br » ... 30,01 



Il clorobromonitrochinone cristallizza dal cloroformio in 

 aghetti prismatici microscopici, costituenti una polvere giallo-ci- 

 trina. Fonde decomponendosi e sviluppando bollicine gasose a 

 227°- 228". Ha quindi una temperatura di fusione intermedia 

 a quella del bicloronitrochinone : 219°- 220° ed a quella del 

 bibromonitrochinone : 244" -246°. Insolubile nell'acqua a freddo 

 ed a caldo ; pochissimo solubile in etere. Insolubile a freddo 

 nell'alcool a 95°, un poco di più a caldo, però imbrunendo in 

 breve ed acquistando reazione acida. La sua soluzione alcoolica 

 a freddo reagisce con cloridrato di idrossilamina colorandosi in 

 rosso ranciato; con fenilidrazina, sviluppando bollicine gasose e 

 colorandosi in rosso bruno ; con anilina a freddo , assumendo 

 color rosso ciliegia. 



III. 

 Nitrazione del propionilbromobiclorofenolo. 



Avendo ottenuto il clorobromonitrochinone dal propionilclo- 

 robibromofenolo , era ovvia la supposizione che si formasse un 

 analogo composto dal propionilderivato del bromobiclorofenolo, da 

 me descritto anteriormente (1). Inoltre se questi due clorobro- 

 monitrochinoni coincidevano, ipotesi ammissibile, avrebbero sta- 

 bilito, oltreché la loro propria costituzione, anche quella del clo- 

 robibromofenolo e del bromobiclorofenolo originarli. 



Perciò mitrai il propionilbromobiclorofenolo ; ma, come si 

 vedrà in seguito, anche variando i processi di nitrazione, non mi 

 fu dato di ottenere il bromocloronitrochinone, bensì ricavai sempre 

 una sostanza a composizione complessa, che però non mi risolve 

 il problema della costituzione dei fenoli sopradetti. 



(1) Rendic. della R. Accad. dei Lincei (loc. cit). 



