RICERCHE SUL CL0R0B1BR0M0 E BROMOBICLOROFENOLO 163 



Gr. 5 di propionilbromobiclorofenolo furono versati a por- 

 zioni in gr. 100 di acido nitrico ad 1,48, raffreddato a 0°. 

 Dopo un quarto d'ora circa ottenni un liquido colorato in rosso 

 scuro non completamente limpido. Non notai sviluppo di vapori 

 rossi. Versato il liquido in acqua e ghiaccio, precipitò una so- 

 stanza oleosa, che solidificò dopo breve tempo. Raccolta su filtro, 

 lavata ed essiccata, si sciolse completamente in etere, da cui per 

 isvaporamento, assieme a materia resinosa, si depositò una parte 

 cristallina bianca. Purificatala, spremendola bene fra carta e poi 

 cristallizzandola dall'alcool diluito aveva l'aspetto, l'odore, il 

 punto di fusione del propionilderivato originario, fondeva infatti 

 a 31°-32° in un liquido incoloro. Non conteneva azoto. 



Cogli altri tre procedimenti di nitrazione , in cui, assieme 

 all'acido nitrico, è usato l'acido solforico, ho sempre ottenuto la 

 Bostanza gialla fondente a 217° e che per brevità designerò con 

 a. Col quarto metodo, in cui la proporzione di acido solforico 

 rispetto all'acido nitrico è minore, oltre alla sostanza a , si forma 

 eziandio il propionilnitrobromobiclorofenolo. 



Il maggior rendimento in sostanza a , quantunque sempre 

 piccolo, si ha impiegando la miscela nitrico -solforica secondo le 

 proporzioni usate nel numero 1°. 



Avendo sempre operato nello stesso modo, in tutti i ten- 

 tativi di nitrazione eseguiti, basterà che indichi brevemente l'an- 

 damento dell' operazione in cui, assieme alla sostanza a , ebbi 

 anche il propionilnitrobromobiclorofenolo. 



A grammi 200 di miscela nitrico -solforica , costituita da 

 gr. 168 di acido nitrico ad 1,48 e da gr. 32 di acido solforico 

 concentrato, raffreddati a - 9° circa, aggiunsi a porzioni gr. 5 

 di propionilbromobiclorofenolo ben secco. Man mano che questo 

 veniva a contatto del liquido acido, fondeva in goccioline oleose 

 che dissolvendosi compartirono al liquido una colorazione rossa- 

 stra che aumentò d'intensità fino ad avere un netto color rosso 

 ciliegia. Togliendo tratto tratto dalla miscela frigorifera, in cui 

 era immerso, il recipiente in cui si faceva la nitrazione, ed agi- 

 tando il liquido , si ottenne la soluzione rossa , completamente 

 limpida, dopo pochi minuti. Versato allora il liquido su ghiaccio 

 pesto, ebbi un precipitato molliccio rosso mattone, mentre il ri- 

 manente liquido persistè torbidiccio anche dopo due ore di riposo. 

 Raccolsi la sostanza semisolida su filtro, la lavai ripetutamente 

 con acqua e la posi ad essiccare sull'acido solforico. Dopo due 



