SULLA y DiCLOKUNAFTALlNA ECC. 185 



cloruro di fosforo il cloruro naftalinbisolforico C^^^H^(SO'Cl)- fu- 

 sibile a 183" (1). 



Cléve (2) e poi Ekstrand (8) vanno più innanzi e credono 

 assai probabile che la bicloronaftalina fusibile a 107° sia rap- 

 presentata dalla formola II, mentre la forinola I spetterebbe alla 

 bicloronaftalina fusibile a 83" ossia (^ dicloronaftalina. 



Atterberg ossidando la y bicloronaftalina con acido nitrico 

 bollente osservò la formazione di un acido nitrocloroftalico, ma 

 non potè ottenere un acido monocloroftalico , per cui rimase in 

 dubbio sulla costituzione di questa bicloronaftalina (4). 



Io invece ho ottenuto risultati decisivi impiegando, quale ossi- 

 dante, l'acido cromico in soluzione acetica, come già adoperai per 

 la bibrnmonaftalina fusibile a 82" e per le altre bicloronaftaline, 

 come dirò in successivi lavori. Eisultati questi importanti spe- 

 cialmente per la formazione del nuovo acido ortocloroftalico. 



La Y bicloronaftalina adopei'ata fu preparata col metodo in- 

 dicato da Atterberg (5), cioè si trattò ripetutamente la a bini- 

 tronaftalina fusibile a 214-217° con percloruro di fosforo. Eicri- 

 stallizzata varie volte all'alcool dimostrò costantemente il punto 

 di fusione 107-107", 5. Atterberg trovò 107". Aveva tutti i 

 caratteri della y dicloronaftalina pura. 



Una parte di y bicloronaftalina fu sciolta in 40 a 50 volte 

 il suo peso di acido acetico glaciale e la soluzione mescolata con 

 3 a 3,5 parti di acido cromico sciolto in 15 a 20 volte il suo 

 peso d' acido acetico glaciale. In generale impiegavo 1 gi\ di 

 bicloronaftalina in ogni operazione. Se si mette meno acido 

 cromico resta della bicloronaftalina inalterata insieme ad un pro- 

 dotto giallo che sembra un derivato chinonico. Si compie la rea- 

 zione scaldando a bagnomaria sino a che il liquido sia di un 

 bel verde smeraldo. Trattato il liquido con molt'acqua non si 

 precipita quasi nulla, oppure un poco di bicloronaftalina inal- 

 terata. Il liquido verde filtrato , si evapora a bagnomaria , poi 

 il residuo sciolto in acqua si evapora nuovamente sino a scacciare 

 quasi tutto l'acido acetico libero ; il che però non è necessario. 

 Il residuo verde sciolto in acqua e filtrato , si alcalinizza con 



(1) Berichte, 1882, pag. 205 



(2) Ibid., 1876, IX, pag. 1735. 



(3) Ibid., 1885, XVIII, pag. 2886. 



(4) Ibid., 1877, pag. 547. 



(5) Ibid., 1876, pag. 1188. 



