238 G. MAZZABA 



RICERCHE 



SULLA 



TlìA?F0R51,\ZlfliE DEL TllL IN CAIìV.\(;ROL 



del Doti. G. Mazzara, 

 presentate dal Socio Prof. Alfonso Cossa 



La trasformazione del nitrotimol e del nitrocarvacrol nello 

 stesso timocbinone ha indotto i chimici ad ammettere tanto nel 

 primo che nel secondo non solamente l'identità del gruppo C^H^, 

 ma anche la posizione para del gruppo NO.^ rispetto all'ossidrile. 



A confermare questa opinione, che lascia taluni chimici dubi- 

 tare della sua esattezza , malgrado che sia avvalorata da altre 

 reazioni, ho tentato passare dal nitrotimol al cloro o bromocar- 

 vacrol, sostituendo VOH al CI o Br e trasformando il gruppo 

 ivo, , che si trova al posto orto rispetto al metile, in ossidrile ; 

 e viceversa, dal nitrocarvacrol che ha il gruppo iVO, al posto 

 orto rispetto al C.^ H^ , per identiche trasformazioni , al cloro o 

 bromotimol. 



Per preparare i corrispondenti cloronitrocimeni ho fatto agire 

 il percloruro di fosforo sul nitrotimol e sul nitrocarvacrol ; la clo- 

 rurazione però con questo metodo , malgrado che l' operassi in 

 diverse condizioni e seguissi esattamente le norme prescritte da 

 Ladenburg ed Engelbrecht a proposito della preparazione del di- 

 nitroclorocimene , mi diede dei prodotti in così piccole quantità 

 da non poter venire utilizzate in ulteriori ricerche. 



È noto , che nella nitrazione degli idrocarburi il nitrile va 

 d'ordinario a prendere l'identica posizione rispetto ai gruppi sosti- 

 tuenti , tanto che essi siano l'ossidrile od un alogeno. Siccome 

 questa legge vale non solo per la benzina, ma anche pel toluene, 

 credo che si possa considerare come generale ed estenderla quindi 

 al cimene. In base a ciò ho preparato i nitrobroraocimeui nitrando 



