SULLE MONOCLOROPKOPILBENZINE ECC. 61 3 



Scopo del presente lavoro è lo sturilo dei tre monoclorode- 

 rivati isomeri die si possono considerare come risultanti dalla 

 propilbenzina per sostituzione dell'idrogeno del propile col cloro, 

 studio diretto da una parte a stabilire la struttura del cloruro 

 risultante per azione del cloro sull'idrocarburo, dall'altra a spe- 

 rimentare la loro stabilità relativa e ad avere quindi una qualche 

 luce sul caso più complesso del cimene. 



Come si vedrà da ciò che segue, mentre si potè dimostrare 

 che al cloroderivato ottenuto direttamente dalla propilbenzina 

 compete la formula CqÌ7. • CH,^ • CB Ci ' C H^ , il secondo scopo 

 non venne raggiunto. 



Per preparare questi clorocomposti di costituzione conosciuta 

 ho dovuto partire dagli alcoli corrispondenti e sostituire l'ossi- 

 drile mediante l'alogeno. 



Alcool fenilpropilico od idrocìnnamico 



C,H. • CH, • CH, • CH^ OH. 



DO £ Z li 



Quest'alcool già descritto da Miller (1) e da Kugheimer (2) 

 si trova nello stirace, come etere dell'acido cinnamico, e si può 

 ottenere artificialmente per riduzione dell'alcool cinnamico, quando 

 questa si faccia in presenza di molta acqua. 



Per prepararlo sono partito dalla stiracina greggia conte- 

 nente cioè ancora l'etere cinnamico dell'alcool fenilpropilico, l'ho 

 saponificata, facendola ricadere per pochi minuti con potassa 

 acquosa concentratissima (GO parti di potassa, 40 d'acqua) ed 

 ho ridotto direttamente, senza prima rettificarlo, il liquido oleoso 

 ottenuto per distillazione con vapor d' acqua e costituito dal 

 miscuglio dei due alcoli cinnamico ed idrocinnamico. 



Secondo le indicazioni di Riigheimer, ho sospeso il liquido 

 da ridurre in una quantità d'acqua piuttosto considerevole, due 

 litri di questa per cento grammi di quello, e vi ho fatto agire 

 l'amalgama di sodio al 5 //, tenendo il pallone sempre immerso 



(Ij Ann. Ch. Pliarm., CLXXXVllI, l'O;'. 

 {>) Ann. Cli. Phann., CLXXII, 1V3. 



