148 I. guareschi e g. daccomo 



ossidazione del tricloronitro e tribromonitrofenolo corrispondente. 

 La reazione ad esempio col propioniltriclorofenolo avviene nel 

 modo seguente : 



C^H~ CP.OGOC'H^ + HNO^ = C'RNO^- ClKOCO C-H^ +H-0 

 C^ H I^ 0' CP.O CO C~H^-{-H^~0 = C^HNO^CÌ^OH-^ C'ESCO OH 

 2 C^HNO' Cr^OH+ 0^ =2 C^ H Cl~NO~ 0'- + 2H CI 



In queste esperienze abbiamo sempre impiegato una miscela 

 di 2 parti d'acido nitrico a 1,480 per 1 parte d'acido solforico 

 concentrato. 



Abbiamo voluto vedere se in queste condizioni, nitrando di- 

 rettamente il triclorofenolo , si otteneva o il diclorochinone già 

 ottenuto da Faust trattando il triclorofenolo col solo acido ni- 

 trico fumante, oppure un dicloronitrocbinone. 



Operando sul triclorofenolo in condizioni identicbe a quelle 

 che saranno descritte più innanzi sul propioniltriclorofenolo, ab- 

 biamo ottenuto, precipitando con acqua il prodotto, una sostanza 

 che purificata aveva tutti i caratteri del diclorochinone di Faust. 

 Era cristallizzato in grossi prismi gialli fusibili a 119" ed un 

 dosamento di cloro diede questi risultati: 



Gr. 0,1956 di sostanza fornirono gr. 0,3142 di AgCl. 

 Da cui: 



trovato calcolato per C^ H- Cì'^ 0' 



CI p. 100 39,74 40,11 



I. 



Bicloronitrochinone e Propioniìtricloronitro fenolo. 



A 200 grammi d'acido nitrico fumante della densità di 1,480 

 aggiungemmo poco per volta 100 grammi di acido solforico 

 concentrato avendo cura di tener immerso il pallone nel ghiaccio 

 affinchè non s'innalzasse troppo la temperatura 



Lasciato ben raffreddare il miscuglio acido, vi lasciammo 

 cadere in più riprese, e sempre agitando, 8 grammi di propio- 

 niltriclorofenolo. La miscela si colorò subito in rosso sangue 

 intenso con sviluppo di vapori rossi e leggiero innalzamento di 

 temperatura. Dopo pochi secondi di agitazione il liquido essen- 

 dosi fatto perfettamente limpido, fu versato in un eccesso d'acqua 



