SVT CLORONITRO E BROMONITROCHINONI 155 



Come si vede per l'azione dell'acido nitrico sul propionil- 

 triclorofenolo il radicale NO' entra a sostituire un atomo di 

 idrogeno del triclorofenolo formando il propioniltricloronitrofenolo , 

 il quale poi alla sua volta per l'ulteriore azione dell'acido ni- 

 trico dà luogo alla formazione del dicloronitrochinone per eli- 

 minazione di un atomo di cloro in posizione para. 



Per mettere però meglio in evidenza questo fatto importante 

 abbiamo fatto reagire il propioniltricloronitrofenolo col solito 

 miscuglio d "acido nitrico e solforico. 



Appena il nitroderivato giungeva in contatto del miscuglio 

 acido fondeva prontamente in un liquido oleoso, che andava 

 man mano sciogliendovisi, colorando la soluzione stessa in un 

 bel rosso ciliegia. Pel trattamento con acqua si deposero dei 

 fiocchi giallastri che lavati con poco etere e fatti cristallizzare 

 dal cloroformio fondevano a 219"-220'' e presentavano tutte le 

 proprietà del dicloronitrochinone già descritto più sopra. 



Anche Vacetiìc^ il lutirrììe ed il vaìeriìtricìoro fenolo fu- 

 rono da noi trattati col miscuglio d'acido nitrico e solforico ed 

 operando nelle stesse condizioni già descritte pel propioniltri- 

 clorofenolo abbiamo sempre osservato la formazione del dicloro- 

 nitrochinone, ma in minore quantità. 



n. 



Bihromonifrochinone e Propioniìtrihromonitro fenolo. 



Il propioniltribromo fenolo C^H^Br^OC^lPO adoperato in 

 questa esperienza fu preparato facendo bollire a ricadere per 

 alcune ore il tribromofenolo col cloruro di propionile. E una 

 sostanza benissimo cristallizzata in lunghi aghi perfettamente 

 bianchi che fondono a 65" in un liquido incoloro; è quasi in- 

 solubile nell'acqua fredda, pochissimo solubile nella bollente ; si 

 scioglie poco nella benzina anche a caldo; si scioglie nelPalcool 

 freddo e molto più nel bollente, da cui cristallizza benissimo 

 per raffreddamento ; è solubilissimo nell'etere e nel cloroformio. 



Bihromonitrocliinone . — A 300 grammi del miscuglio acido 

 si aggiunsero poco a poco 10 grammi del propioniltribromofe- 

 nolo ridotto in polvere finissima e ben secco. Appena questo 

 giungeva in contatto dell'acido fondeva in un liquido oleoso 



