SUI CLORONITRO E BROMONITROCHINONI 159 



Palle precedenti esperienze risulta che trattando con acido ni- 

 trico il propioniltricloro ed il propioniltribroraofciiolo si formano i 

 due derivati mononitrici corrispondenti, dai qu[ili derivano suc- 

 cessivamente il bicloro e bibromonitrocliinone : ne viene di con- 

 seguenza che il residuo nitrico dev'essere entrato direttamente 

 nel posto 3 oppure 5 come dimostrano ad esempio le formole 

 seguenti : 



CI 



OC OC* m 



Ci 

 NO- 



CI CO 



Tricloronitropropionilfenolo Bicloronitrochinorie 



A meno che non si volesse ammettere una trasposizione mo- 

 lecolare, cioè lo scambio di posto tra uno degli atomi di cloro col 

 residuo nitrico ; supposizione questa ben poco probabile , tanto 

 più che la reazione avviene a bassa temperatura. Eesta quindi 

 dimostrato che per nitrazione diretta di un derivato alogenico 

 del fenolo, si può ottenere un composto contenente il residuo 

 nitrico nelle posizioni 3 oppure 5. Questo fatto importante non 

 era ancora stato dimostrato e da alcuni anzi, tra i quali princi- 

 palmente Korner, si ritiene che questa sostituzione non possa 

 avvenire. Per togliere ogni dubbio si trasformerà il tricloro nitro- 

 fenolo di nuovo nel corrispondente triclorofenolo. Si verrà così 

 allo studio dei tricloroamidofenoli (ed anche tribromoamidofenoli) 

 che è ancora tutto da farsi, non sapendosi nulla sulla costitu- 

 zione dei due tricloroamidofenoli conosciuti. 



Eiguardo all'anilina si conoscono alcuni fatti che si collegano 

 strettamente con questa osservazione, ma sono fra loro contrad- 

 dittori ; ed invero Kemmers (1) nitrando la tribromoacetanilide 



derivante dalla tribromoanilina simmetrica C^H'- NH-BrBrBr 



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()) Berichte, d. deutsch. Chem. Gesellsch. Tom. VII, p. Sòl ed in Beilstein 

 Hand. d. Organ. Chem. p. 88:-?. 



