ETERE CUMILICO E ALCOOL CUMINICO 215 



d 0110 più semplicemente a fuoco nudo ; il sodio finisce allora per 



sciogliersi com))letamente, ed il liquido, clic sul cominciare della 

 reazione diventa giallo, por ritornare più tardi a scolorarsi comple- 

 tamente, s'ingiallisce di nuovo se si eleva troppo la temperatura 

 e si solidifica pel raffreddamento rapprendendosi in una massa 

 compatta bianca o giallastra, la quale, sminuzzata nello stesso 

 palloncino, lavata per decantazione due o tre volte rapidamente con 

 etere anidro (1) onde togliere lalcool cuminico restato inalterato, e 

 disseccata nel vuoto sopra acido solforico, diventa completamente 

 bianca. Da gr. 10 di alcool cuminico si ottengono in questo 

 modo gr. 8,5 di cumilato sodico. 



Il cumilato sodico si decompone rapidamente con acqua in 

 idrato e alcool cuminico. 



Etere cu w ili co. — Si scalda in un palloncino per pochi mi- 

 nuti e agitando continuamente il cumilato sodico ben triturato 

 con cloruro di cumile: la reazione avviene subito e si vede for- 

 marsi cloruro sodico ; dopo raffreddamento si aggiunge acqua, si 

 agita con etere per meglio asportare il liquido galleggiante, si 

 dissecca la soluzione eterea su cloruro di calcio, si svapora il 

 solvente e si distilla: si ottiene in primo luogo una porzione 

 sotto 250°, che è costituita da alcool cuminico rigeneratosi pro- 

 babilmente dal cumilato per l'azione dell'umidità assorbita du- 

 rante la triturazione o per l'azione dell'acido cloridrico contenuto 

 sempre sciolto nel cloruro di cumile ; tutto il resto del liquido passa 

 al di sopra di 320" e questa porzione contiene l'etere cumilico. — 

 In ciascuna preparazione io operavo sulla quantità di cumilato 

 sodico (gr. 8, 5) ottenuta da gr. 10 di alcool, e facevo reagire 



(1) Riunendo le varie porzioni di etere di lavatura del cumilato sodico 

 provenienti da diverse operazioni, trattando con acqua per decomporre il de- 

 rivato sodico sospeso nel liquido, scacciando l'etere e distillando il residuo , 

 trovai, assieme a dell'alcool cuminico , una piccola porzione più volatile 

 che avea odore di cimene e che , rettificata su sodio , bolliva verso 175°. 

 — Pare dunque che in questa i-eazione si formi come prodotto secondario 

 cimene (trasformandosi conseguentemente l'isopropile in propile) , il quale 

 proverrebbe dall' azione deli' idrogeno nascente sull'alcool cuminico , nello 

 stesso modo che dall'alcool cinnamico coll'idrogeno nascente Rùgheimer 

 ottenne fenilpropilene. Il cimene, che si forma in quantità sempre piccola, si 

 ottiene in quantità maggiore quando durante l'operazione si è scaldato a 

 temperatura p iù elevata del necessario, onde agevolare l'azione del sodio sul- 

 l'alcool. — È inutile aggiungere che l'alcool cuminico da me adoperato noa 

 conteneva traccia di cimene. 



