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Ossidazione della cianacetilpiperidina. 



Le ricerche di Scliotten (1) hanno dimostrato che le tre basi 

 iminiche : piperidina, conina e tetraidroachinolina, quando hanno 

 sostituito il loro idrogeno iminico con un radicale acido stabile 

 si ossidano e la catena essacarboazolica si rompe nel punto di 

 collegamento tra l'atomo di azoto e l'atomo di carbonio. 



La piperidina in forma di piperidiìur etano dà coll'acido ni- 

 trico Vacido 5 aniHÌohutirrico, in forma di henzoilpiperidina dà 

 col permanganato potassico l'acido benzoli ^ amidovalerianico, 

 sotto forma di picrilpipcridina non è attaccata dal permanga- 

 nato, e coll'acido nitrico fornisce un prodotto non analizzabile (2) ; 

 infine la hcnzoìsoìfonpipiridina (3) ossidata col permanganato 

 potassico produce Vacido heìizolsoìfon ò amidovalerianico. In 

 modo simile Bunzel (4) ossidando la benzoilpipecolina ottenne 

 l'acido benzoli è amldocapronico. 



Non era quindi senza interesse studiare come si comporta la 

 cianacetilpiperidina rispetto gli agenti ossidanti e vedere se la 

 rottura della catena ha luogo anche in questo caso e se ciò av- 

 viene subito, oppure, come era da prevedersi, è ossidato prima 

 11 radicale cianacetilico. lo ho osservato che a temperatura or- 

 dinaria col permanganato potassico, non in eccesso, la cianace- 

 tilpiperidina dà l'acido piperidilossamico e questo, per successiva 

 ossidazione a caldo fornisce Vacido ossalil ò amidovalerianico . 



La cianacetilpiperidina (18 gr.) polverizzata e sospesa in 

 acqua (250 cm^) fu trattata con poco più del doppio del suo 

 peso di permanganato potassico in soluzione satura (650 cm^). 

 Già a temperatura ordinaria il permanganato si riduce, vi ha svi- 

 luppo di calore e produzione di acido cianidrico. Il liquido fil- 

 trato, giallognolo ed alcalino, deposita per raffreddamento un 

 prodotto polverulento, bianco, cristallino {A) \ filtrato di nuovo 

 e concentrato fu trattato con etere che estrae una sostanza Gri- 



ll) ScHOTTE!*, Berichte di deut. Cìiem. Gesell. XV, pag. 1947 e XVil, pag. 

 2544; ScoTTEN e BaOm, Berichte^ ivi pag. 2548; Baum, ivi XIX, pag. 500; 

 ScHOTTEN, ivi XXI, pag. 2235 e XXI \^, pag. 3687. 



(2) ScHOTTEN e ScHLÒMANN, BericlUe, XXIV, pag. 3688. 



(3) Berichte^ XXIV, pag. 3690. 



(4) B&richte, XXII, pag. 1056. 



