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Dioxynaphtalin ear Naphtazarin, 
aus dessen Bildung hervorgeht, dass das zweite Molekitil einer 
Diazoverbindung trotz freier Parastellung im 1,8-Dioxy- 
-naphtalin zu einer Hydroxylgruppe (wohl infolge sterischer 
Hinderung) in die Orthostellung tritt. 
Eingehender untersucht wurden dann namentlich die 
Chinonderivate des 2,3-Dioxy- und 2,3,8-Trioxynaphtalins, die 
durch eine Anzahl von Derivaten zunachst naher charakterisiert 
wurden. Unter diesen beansprucht namentlich der Monomethyl- 
ather des 2,3-Dioxynaphtalins besonderes Interesse wegen 
der Ahnlichkeit, welche er sowohl in chemischer, wie in 
physiologischer Hinsicht — nach den Untersuchungen von 
Dr. S. Fraenkel — mit dem Monomethylather des Brenz- 
catechins, dem Guajakol zeigt. 
Aus dem Monoazoderivate des 2,3-Dioxynaphtalins resul- 
tierte zundchst ein sehr oxydables 1, Amido-2, 3-Dioxynaphtalin, 
das aber bei der Oxydation in nicht normaler Weise in ein 
complicierteres Oxychinon von der Zusammensetzung 
(Cy) Hy O, OF), O 
ibergeht. Die Diazoderivate des 2,3-Dioxynaphtalins lieferten 
dagegen bei der Reduction ein Diamidodioxynaphtalin, das 
durch Eisenchlorid, wie zu erwarten, in das bereits bekannte 
Isonaphtazarin Ubergeftihrt werden konnte. 
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2, 3-Dioxynaphtalin Isonaphtazarin 
