414 Sitzung der ])liysikalisch-inathematisclien Klasse vom 10. Juni 1915 



von AVasser. Sie enthalten ein Mol. Wasser. Zu seiner Bestimmung 

 wurde die hifttroekene Su1)stanz hei 0.5 mm und 36° üher Pentoxyd 

 getrocknet. 



0.15 12 g Suhstanz verloren 0.0150 Wasser 

 0.2002 g » " 0.0204 » 



CjH.jO.N, 11,0(187.15) Ber.H^O 9.63 



Gef. H,0 9.92, 10.19. 



Die getrocknete ölige Säure gah folgende Zahlen: 



0.1266 Substanz gaben 0.2972 CO, imd 0.1023 H,() 

 0.1655 " I 2.1 cm' Stickstoff (bei 16. 5° und 742 mm) 



C,H,50,N (169.13) Ber. C 63.86, H 8.94, N 8.28 

 Gef. C 64.02, H 9.04, N 8.30 

 d^* (in llüssigem Zustande) = 0.988. 



Beim starken Abkühlen wird die Säure fest und bildet dann ein(> 

 ziemlich harte, farblose Kristallmasse vom Schmelzpunkt 2,3 — 34°(korr.). 



Das Ammoniumsalz fällt aus der ätherischen Lösung beim Ein- 

 leiten von Ammoniak in farblosen Nädelchen. Es Avird durch einen 

 Überschuß von Ammoniak in erheblicher Menge gelöst, fällt aber beim 

 Verdunsten Avieder aus. Das Silbersalz ist ebenfalls kristalliniscli und 

 löst sich in heißem Wass(;r erheblich schwerer als das Salz der AUyl- 

 propyl-cyanessigsäure. Die I/ksung der Säure in Natriumkarbonat ent- 

 färbt kein Permanganat und ist dadurch leicht von der AUylverbindung 

 zu unterscheiden. Charakteristisch ist das eben erwähnte Hydrat. 



Spaltung der dl-Allyl-propyl-cyanessigsäure in die 

 optischen Isomeren. 



Sie gelingt am besten mit Brucin in wäßriger Lösung, wobei 

 zuerst das Salz der d-Verbindung kristallisiert, während aus den Mutter- 

 laugen das 1-Salz gewonnen werden kann. Die A^öllige Reinigung 

 durch Kristallisation ist aber recht schwierig. Wir haben deshalb 

 noch das Morphinsalz zu Hilfe genommen. 



Bei Anwendung von Cinchonin kristallisiert aus AVasser zuerst 

 das Salz der 1-Säure, aber auch in ziemlich unreinem Zustand. 



Für die Versuche in größerem Maßstabe diente folgendes Ver- 

 fahren. 150 g dl-Säure und 420 g wasserfreies Brucin werden in 

 2250 com heißem Wasser gelöst. Beim langsamen Abkühlen kristal- 

 lisieren lange, farblose Nadeln. Nach 2 4stündigem Stehen im Eis- 

 schrank werden sie abgesaugt, mit eiskaltem AVasser gewaschen, ab- 



