418 Sitzung der ph)'sikalisch-mathematischen Klasse vom 10. Juni 1915 



zeigte jetzt im i-dm-Rolir keine Drehung mehr, unter Bedingungen, 

 wo eine Drehung von 0.02° der Beobachtung nicht hätte entgehen 

 können. Mit der optischen Aktivität war auch die Wirkung auf 

 Permanganat verschwunden . 



Aus der alkalischen Lösung wurde die Dipropyl-cyanessigsäure 

 durch Ansäuern und Ausäthern isoliert und durch Umlöseh aus Wasser 

 in der zuvor beschriebenen Weise in das charakteristische Hydrat ver- 

 wandelt. Dieses begann im Kapillarrolir bei 45° zu sintern und 

 schmolz bei 49 — 51° (korr.). 



0.1891 lufttr. Substanz verloren in 4 Stunden bei 18° (3 mm) über 



Pj Ü5 0.0179 g 11, ^ 9.47 Prozent (ßer. 9.63 Prozent) 



0.1698 g wasserfreie Substanz gaben 0.3963 CO, und 0.1363 H, 



Ber. C 63.86, H 8.94 



Gef. C 63.65, H 8.98. 



Die Reduktion in Eisessiglösung wurde in derselben Weise aus- 

 geführt. Sie geht erheblich rascher vonstatten und führt zum selben 

 Resultat. Nur ist der Versuch in optischer Beziehung nicht so über- 

 zeugend, weil das Drelmngsvermögen der essigsauren Lösung der 

 aktiven Allylverbindung viel geringer ist. 



Verwandlung der dl-Allyl-propyl-cyanessigsäure in das 

 Lacton der Propyl-oxypropyl-malonamidsäure. 



Der Versuch ^vurde sowohl mit der destillierten wie mit der 

 rohen AUyl-propyl-cyanessigsäure ausgeführt und gab ungefähr das- 

 selbe Resultat. 



Übergießt man 20 g rohe Allyl-propyl-cyanessigsäure mit looccm 

 konzentrierter Schwefelsäure, so löst sie sich unter ziemlich starker 

 Erwärmung. Die Mischung wurde im siedenden Wasserbad 4 Stunden 

 erhitzt, nach dem Abkühlen auf 250 g Eis gegossen und die wäßrige 

 Flüssigkeit etwa achtmal mit 1 50 ccm Äther ausgeschüttelt. Der Rück- 

 stand der über Natriumsulfat getrockneten und verdampften Äther- 

 lösung (11 — 12 g) kristallisierte beim Stehen im Vakuumexsikkator 

 zum größten Teil Durch mehrmaliges Umfallen aus Äther mit Petrol- 

 äther wurde er, allerdings mit erheblichem Verluste, annäliernd ana- 

 lysenrein erhalten. 



o.i 292 gSubstanz (imVakuumexsikkator getrocknet) gabeno.2 780g 

 CO, und 0.0954 g H,0; 0.1450 g Substanz 9.8 ccm N (15°, 742 mm 

 über 3 3 prozentiger Kalilauge). 



Gef. C 58.68 H 8.26 N 7.74 

 C,H.,NÜ3 (185.13) Ber. 58.34 8.17 7.57 



